Oxidación Baeyer Villiger
Páginas: 2 (253 palabras)
Publicado: 11 de noviembre de 2014
Oxidación de Baeyer Villiger
La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y elcarbono alfa de la cetona. Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son su estereoespecificidad y su regioquímica.3 Esta reacción toma el nombre dedos químicos, el alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) y el químico suizo Victor Villiger (1868-1934). Esta reacción fue descrita por Adolf von Baeyery Victor Villiger in 1899.
A partir de cetonas cíclicas se obtienen ésteres cíclicos (lactonas)
El mecanismo de Baeyer Villiger comienza con el ataquenucleófilo del perácido sobre el carbonilo, seguido de la migración del sustituyente desde el grupo carbonilo al oxígeno del perácido.
Etapa 1. Adición del perácido alcarbonilo
Etapa 2. Migración del sustituyente desde carbono carbonilo hacia el oxígeno (rojo)
Cuando la cetona tiene dos sustituyentes diferentes migra mejor el mássustituido. Existe un orden de migración que nos ayuda a decidir que sustituyente pasa a unirse al oxígeno del perácido.
Orden de migración: H > carbono terciario >ciclohexilo > carbono secundario » fenilo > carbono primario > metilo
Como puede observarse en el orden de migración, el grupo que mejor migra, por su pequeño tamaño,es el hidrógeno, por ello, al tratar aldehídos con perácidos se produce la migración del hidrógeno formándose ácidos carboxílicos.
El MCPBA (Ácidometa-cloroperoxibenzoico) es un perácido ampliamente utilizado en la epoxidación de alquenos y también en Baeyer-Villger. La fórmula del MCPBA se muestra a continuación.
La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y elcarbono alfa de la cetona. Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son su estereoespecificidad y su regioquímica.3 Esta reacción toma el nombre dedos químicos, el alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) y el químico suizo Victor Villiger (1868-1934). Esta reacción fue descrita por Adolf von Baeyery Victor Villiger in 1899.
A partir de cetonas cíclicas se obtienen ésteres cíclicos (lactonas)
El mecanismo de Baeyer Villiger comienza con el ataquenucleófilo del perácido sobre el carbonilo, seguido de la migración del sustituyente desde el grupo carbonilo al oxígeno del perácido.
Etapa 1. Adición del perácido alcarbonilo
Etapa 2. Migración del sustituyente desde carbono carbonilo hacia el oxígeno (rojo)
Cuando la cetona tiene dos sustituyentes diferentes migra mejor el mássustituido. Existe un orden de migración que nos ayuda a decidir que sustituyente pasa a unirse al oxígeno del perácido.
Orden de migración: H > carbono terciario >ciclohexilo > carbono secundario » fenilo > carbono primario > metilo
Como puede observarse en el orden de migración, el grupo que mejor migra, por su pequeño tamaño,es el hidrógeno, por ello, al tratar aldehídos con perácidos se produce la migración del hidrógeno formándose ácidos carboxílicos.
El MCPBA (Ácidometa-cloroperoxibenzoico) es un perácido ampliamente utilizado en la epoxidación de alquenos y también en Baeyer-Villger. La fórmula del MCPBA se muestra a continuación.
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