Oxidación De Alcoholes

UNIVERSIDAD LA SALLE, A.C.
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Química Orgánica I Clave: Indicar
Practica No. 11
Carrera: Q. A
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
En vigor: 2011
Escrita por:
Dra. Clarisa

“OBTENCIÓN DE ALCANFOR”
Revisada y
Aprobada por: Q.F.B.
Villegas Gómez.
Ma. Lorena Cassis
Nosthas

Substituye a: Versión
2009
Próxima revisión: 2012

Rodrigo Uribe ChiqueteJesica Orozco Robles
Debora Gamiño Álvarez
OBJETIVOS.
a) Efectúe una reacción de oxidación de un alcohol secundario para obtener una
cetona, empleando hipoclorito de sodio (blanqueador de uso doméstico,
“Cloralex”).
b) Compruebe la presencia de una cetona a través de la formación de un
derivado.
INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintostipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, ácido nítrico,
etc. La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol.
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.No es posible la
sobreoxidación a ácido carboxílico.

Oxidación con hipoclorito de sodio
Se sabe que en múltiples prácticas se utiliza el ácido hipocloroso como agente
oxidante para transformar alcoholes en su respectiva cetona, debido a que este
no produce desechos de metales pesados, se considera amigable con el
ambiente. El término terpeno, en la actualidad, se aplica a todos loscompuestos oxigenados, insaturados, o ambas cosas, de origen vegetal que

derivan de una fórmula molecular (C5H8)n. Todos los terpenos derivan de una
unidad estructural monómera, el isopreno. Las moléculas de los terpenos se
clasifican en relación con el número de unidades de isopreno que contienen.
Poco se sabe realmente de este mecanismo, se ha determinado que la oxidación
sólo se puederealizar en medio ácido y no en medio alcalino a menos de que se
agregue algún tipo de catalizador como por ejemplo el RuCl3, pero aún se
discute sobre la función del ácido en la reacción. Se presume la formación de un
éter como intermediario en el mecanismo y una eliminación bimolecular como
paso final3.
NaOCl CH3COOH HOCl CH3COONa pKa- 4.7 pKa- 7.4
La reacción con HOCl y el alcohol: el mecanismode la reacción, el paso rápido
es la sustitución del hidrógeno del grupo OH por un alquilo, en este caso Cloro,
luego de esto el oxígeno busca restablecerse y libera el Cloro, al mismo tiempo
que el hidrógeno de su mismo carbono es atraído por una molécula de agua, el
cual al momento de pasar esto se forma un doble enlace en el carbono 1 con el
átomo de oxígeno.
Borneol
Los borneoles sonmonoterpenos bicíclicos que a su vez son productos naturales
que poseen un origen biosintético común y que se encuentran en una gran
variedad de organismos vivos. Los primeros terpenos se aislaron de las plantas,
sometiendo éstas a una destilación en corriente de vapor. Los compuestos así
obtenidos se llamaron aceites esenciales, y su estudio se inició en el siglo XVI
debido a su interés enperfumería. Los borneoles tienen propiedades
terapéuticas ya que en un estudio realizado en ratones se ha demostrado que el
borneol y el isoborneol presentes en el aceite de valeriana producen un efecto
sedante. La importancia de estos compuestos se debe a su relación con el
alcanfor, ya que son intermedios en la síntesis de éste diseñada a partir de α pineno.
Alcanfor
El alcanfor es unasustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y
penetrante olor acre. Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se
encuentra en la madera del árbol Alcanforero Cinnamomum camphora, un
enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo, de donde
toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos otros árboles de la
familia de las lauraceae. Puede también ser...