Oxidación de alcoholes

Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química
Laboratorio de química orgánica
Práctica: Reacciones de oxidación de alcoholes. Obtención de n-butiraldehído
Profesor: Jacinto EduardoMendoza Pérez
Alumnos:
Cruz Ramos Juan Eduardo Clave: 24
Franco López Oscar Eduardo Clave: 25
Resumen
AntecedentesMecanismo
Se encuentra en la hoja anexa.
Resultados
Se obtuvo un sólido color rojo anaranjado con una masa de 0.28 g que pertenece a la 2,4-dinitrofenilhidrazona. El punto de fusión reportado enla literatura del compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona es de 122°C y el determinado experimentalmente fue de 120-122°C. El rendimiento fue de 59.6%.
Discusión de resultados
Empezaremos por analizarla estequiometria de la reacción que llevamos a cabo. Se trató de una reacción de óxido-reducción orgánica, la cual tiene algunas variantes respecto al balanceo de la oxidación. Utilizamos el método demedias-reacciones; al realizar todo el balance de materia como de carga, obtuvimos la reacción general:

8H+ +3 + Cr2O72- 3 + 2 Cr3+ + 7 H2O

Cabe señalar queel método que utilizamos para obtener un aldehído fue la oxidación de alcoholes. Así de vital importancia resaltar que este tipo de reacciones se llevan a cabo con un alcohol primario que se oxidacon un agente oxidante, en nuestro caso fue el ácido crómico (H2CrO4). Este ácido inmediatamente oxida al aldehído que se obtiene como producto, por lo que lo removimos con una destilación tan pronto seformó. Esto fue posible ya que el aldehído que se obtuvo fue un líquido que tenía un punto de ebullición menor en comparación al del alcohol.
Utilizando un alcohol secundario pueden ser oxidados acetonas; la reacción generalmente se detiene en la etapa de la cetona porque la oxidación ulterior (la del aldehído) requiere de la ruptura de un enlace carbono-carbono. En el caso de un alcohol...