oxidación de alcoholes
Práctica 6
Oxidación de Alcoholes.
Identificación de alcoholes primarios
desconocidos por medio de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del aldehído
correspondiente.
ANTECEDENTES:Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
La oxidación es una reacción química donde un metal o un no metal cede electrones, y por tantoaumenta su estado de oxidación.
AGENTE OXIDANTE
Es la especie química que un proceso redox acepta electrones y, por tanto, se
reduce en dicho proceso.
Una importante diferencia entre lareactividad de los aldehídos y la de las cetonas reside en su potencial de oxidación. Las cetonas no se oxidan tan fácilmente como los aldehídos, ya que para ello tendría que ocurrir la rotura de un enlacecarbono-carbono. Con frecuencia, los aldehídos pueden oxidarse rápidamente a acidos carboxílicos, los cuales son resistentes a una posterior oxidación.
Un compuesto carbonilico, si es un aldehído, seconvertirá en un acido carboxílico por la acción de un metal oxidante. La oxidación del aldehído estará acompañada por la reducción de un ion metalico.
Métodos de obtención de aldehídos ycetonas
SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
EJEMPLOS
1.- Formación de aldehídos
Oxidación de alcoholes primarios
El etanol se oxida en presencia de dicloro metano para producir etanal oacetaldehido.
Ozonólisis de alquenos
El 2-buteno, reacciona con ozono en presencia de ácido acético y zinc para producir 2 moléculas de etanal o acetaldehido.
Reducción parcial de ésteres
El etanoatoo acetato de metilo se reduce parcialmente en presencia del ión hidronios y tolueno para producir acetaldehido y metanol.
2.- Formación de cetonas
Oxidación de alcoholes secundarios
Elisopropanol o alcohol isopropílico reacciona se oxida en presencia de cromo hexavalente para producir acetona, dimetilcetona o propanona.
Ozonólisis de alquenos
El 2, 3 dimetil, 2-buteno reacciona...
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