Oxidación de cetonas, síntesis de acido adípico.
Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales
Departamento de Ciencias Químicas.
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Laboratorio Nº2
Oxidación de cetonas, síntesis de acido adípico.Integrantes: Yanara Fuentes Zúniga
Rodrigo Jaque Balboa
Profesor: Marcelo Ascencio
Fecha: 15 deNoviembre 2010
Sección: N º: 2
1) INTRODUCCION
Oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos resulta fácil, sin embargo las cetonas son inertes a la oxidación, estadiferencia se debe a su estructura, los aldehídos presentan un protón –CHO que se puede sacar durante la oxidación; no así las cetonas, poseen un grupo funcional, un grupo carbonilo, unido a dosradicales alquilo o arilo.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas son inertes a lamayor parte de los agentes oxidantes, pero experimentan una lenta reacción de ruptura cuando se tratan con KMnO4 alcalino en caliente. Se rompe el enlace C-C próximo al grupo carbonilo y se producenácidos carboxílicos. La reacción es útil principalmente para cetonas simétricas como la ciclohexanona porque a partir de las cetonas asimétricas se forman mezclas de productos.
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Es posibleobtener un acido adípico a partir de la oxidación de la ciclohexanona con KMnO4 en un medio acido.
El Acido Adípico es un acido dicarboxilico débil, por lo tanto un compuesto de estructuracarbonada que está sustituido por dos grupos carbonilos, éstos tienen una especial relevancia en el metabolismo de diferentes organismos vivos, tales como las células, tiene también una amplia variedad deusos comerciales es utilizado en la fabricación de poliuretanos, fibras textiles, lubricantes, plastificantes y elastómeros se presenta generalmente en forma de polvo fino de color blanco e inodoro....
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