Oxidación de los alcoholes
Páginas: 4 (823 palabras)
Publicado: 1 de diciembre de 2010
Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reducciónpara producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y éteres
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
* Unalcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído, Ambos, para formar un ácido carboxílico.
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(En condicionesapropiadas, veremos que el propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)
* Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.
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* Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)
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Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden reaccionar de diferentes formas. La oxidación de losalcoholes primarios, secundarios o terciarios podrá producir o no, aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarioscuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxiladosse encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrón de enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón...
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
* Unalcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído, Ambos, para formar un ácido carboxílico.
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(En condicionesapropiadas, veremos que el propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)
* Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.
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* Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)
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Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden reaccionar de diferentes formas. La oxidación de losalcoholes primarios, secundarios o terciarios podrá producir o no, aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarioscuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo uno, y los terciarios carecen de hidrógenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxiladosse encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrón de enlace hacia el oxígeno electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo electrón...
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