Oxidación de un alcohol primario
Trabajo de química
ACTIVIDAD DE METACOGNICION
TEMA: Oxidación de un alcohol primario
INTRODUCCIÓN
Cuando losalcoholes se ponen en presencia de oxidantes, pueden reaccionar de diferentes formas. La oxidación de los alcoholes primarios puede producir aldehídos o cetonas, dependiendo de los hidrógenos que tengael carbono unido al grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono del hidroxilo. Los alcoholes se oxidaran cuando el carbono hidroxilico pierda unsegundo electrón o hidrogeno y forme un grupo carbonilo.
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que segenera depende del número de estos hidrógenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno deellos para dar un aldehído.
H H
Ø ø
R--C—OH ! R--C = O
Ø Un aldehído
H
Un alcohol primario
O ambos para formar un ácido carboxílico.
H OH
ø ø
R--C--OH ! R--C = O
Ø Un ácido carboxílico
HUn alcohol primario
Por lo general es difícil obtener el aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar al alcohol primario, también oxidan al aldehído. El ácido crómicooxida a un alcohol primario y llega hasta el ácido carboxílico.
Por esto para oxidar alcoholes primarios a aldehídos se utiliza agentes oxidantes menos fuerte que ácido crómico como lo son: elreactivo de Jones que es una solución diluida de ácido crómico en acetona y el reactivo de Collins que es un complejo de trióxido de cromo con dos moléculas de piridina que es mucho más efectivo que elprimero.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios.
Se...
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