Oxidacion de alcoholes

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE BUTIRALDEHÍDO Y BUTANONA A PARTIR DE BUTANOL


Edith Lozada 09120016, Jessica Castro 10120017
Universidad Icesi
Facultad de ciencias naturales
Laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
17 de marzo de 2011
edfield23@hotmail.com
jek0127@hotmail.com

1. Objetivos

2.1 Comprender el mecanismo de oxidación de alcoholesempleado comúnmente para sintetizar un aldehído o una cetona.
2.2 Explicar las bandas y señales características de los espectros MS, IR, RMN 1H RMN 13C para el n-butanol, el butiraldehido, el 2-propanol y la butanona, que permiten identificar tanto los grupos funcionales como características propias de los compuesto e identificar su estructura.
2.3 Diferenciar un espectro delreactivo y uno del producto con relación a las señales que se muestran en sus espectros correspondientes.
2.4 Comparar los resultados obtenidos para un aldehído y para una cetona cuando se les hace una prueba de Tollens y una de 2,4- dinitrofenilhidrazina ye identificar la forma de reaccionar de cada compuesto.

2. Datos, cálculos y resultados

A continuación se presentan los datosregistrados experimentalmente durante la síntesis de butiraldehído, que se realiza a partir de n-butanol y una mezcla sulfocrómica que es un agente oxidante y se preparó con 5 mL de ácido sulfúrico concentrado y una disolución de 5.5 g de dicromato de potasio en 25 mL de agua; esta mezcla se adiciona gota a gota al balón de reacción. La reacción se lleva a cabo con un rango de temperatura entre 75°C y85°C para lograr la destilación del butiraldehído, en un periodo de 30 minutos. Luego el destilado obtenido se coloca en agua helo y después se colecta la fase orgánica.

Los resultados de las pruebas de Tollens y 2,4- dinitrofenilhidrazina que se le realizaron al compuesto sintetizado se presentan en la tabla 1:

Tabla 1. Resultados obtenidos en las pruebas de Tollens y 2,4-dinitrofenilhidrazina para el butiraldehído.

Prueba química | Resultado |
Tollens | Positivo |
2,4- dinitrofenilhidrazina | Positivo |

Tabla 2. Datos del butiraldehído obtenidos experimentalmente para calcular el rendimiento.

Peso probeta vacía (g) | 30.273 |
Peso probeta + aldehído (g) | 33.49 |
Volumen aldehído (mL) | 3.8|

La reacción que ocurre es:

La cantidad de n-butanol empleado fue: 6.5 mL
Densidad a 20°C = 0.811g/mL (6)

6.5 mL C4H10O *0.811 g C4H10O1mL C4H10O
*1 molC4H10O 74.12 g C4H10O =0.07moles C4H10O

*La mezcla sulfocrómica se preparó utilizando:

Ácido sulfúrico (H2SO4): 5 mL
Dicromato de potasio (K2Cr2O7): 5.5 g
Agua (H2O): 25 mL

5.5g K2Cr2O7*1 mol K2Cr2O7294.2 g K2Cr2O7==0.019 moles K2Cr2O7
El reactivo límite es K2Cr2O7, y a partir de éste se obtienen las 2 moles de ácido crómico, es decir: (0.019)*(2) = 0.038. Pero las moles de n-butanal son mayores a las del acido cromico.

Entonces, el valor teórico a obtener es de 0.07 moles de butiraldehído

3.8 mLC4H8O *0.8 g C4H8O1 mLC4H8O
*1 mol C4H8O72 gC4H8O =0.042 mol C4H8O
Porcentaje de rendimiento:

%rndto=rendimiento experimental rendimiento teorico*100%

% rendimiento=0.042 molC4H8O0.07 molC4H8O*100%

% rendimiento=60

En la síntesis de 2-butanona se hace un procedimiento semejante como el realizado para el butiraldehído, pero la síntesis de 2-butanona se realiza a partir de 2-propanol, también se adiciona el reactivo oxidante (mezcla sulfocrómica) con una temperatura entre 90°C y 110°C paraque se pudiera destilar el producto. Los resultados de las pruebas de Tollens y 2,4- dinitrofenilhidrazina que se le realizaron al compuesto sintetizado se presentan en la tabla 2:

Tabla 3. Resultados obtenidos en las pruebas de Tollens y 2,4- dinitrofenilhidrazina para 2-butanona

Prueba química | Resultado |
Tollens | Negativo |
2,4- dinitrofenilhidrazina | Positivo |

Tabla 4....