Oxidacion De Monosacaridos

Oxidación de monosacáridos.
Los monosacáridos se pueden oxidar por una gran variedad de reactivos. El grupo aldehído de una aldosa se oxida fácilmente. Algunosreactivos también oxidan de forma selectiva al grupo terminal -CH 2 0H del extremo de la molécula. La oxidación se utiliza para identificar los grupos funcionales de un azúcar,para ayudar a determinar su estereoquímica y como parte de la síntesis que transforma un azúcar en otro.
Agua bromada El agua bromada oxida el grupo aldehído de unaaldosa a acido carboxílico. Se utiliza para esta oxidación porque no oxida a los grupos alcohol del azúcar y no oxida a las cetosas. Además, el agua bromada es acida y noproduce epimerización o reordenamiento del grupo carbonilo. Como el agua bromada oxida las aldosas pero no a las cetosas, es una buena prueba para distinguir Las aldosas delas cetosas. El producto de la oxidación con agua bromada es un acido aldónico (anteriormente: acido glicónico); por ejemplo, el agua bromada oxida a la glucosa a acidoglucónico.

Acido nítrico. El acido nítrico es un agente oxidante mas fuerte que el agua bromada, oxidando tanto al grupo aldehído como al grupo terminal -CH 2 0H deuna aldosa a ácidos carboxílicos. Al acido dicarboxiIico que se obtiene se le denomina acido aldarico. (Anteriormente: acido glicárico o acido sacárico); por ejemplo, elacido nítrico oxida a la glucosa a acido glucárico.

EI ensayo de Tollens. La prueba de Tollens sirve para identificar los aldehídos, los cuales reaccionan con elreactivo de Tollens para oxidarse hasta carboxilatos, depositando plata metálica, normalmente en forma de espejo de plata, sobre las paredes interiores del recipiente.