Oxidación de alcoholes


Oxidación de alcoholes
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos ) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende delnúmero de estos hidrógenos  que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.

Oxidación de alcoholes primarios
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos , de modo que puedeperder uno de ellos para dar un aldehído.
Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación dealcoholes primarios a aldehídos.

Sobreoxidación de alcoholes primarios
Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidación del alcohol a ácido carboxílico. El complejo de cromo conpiridina en un medio ausente de agua permite detener la oxidación el el aldehído.

Oxidación de alcoholes secundarios
Un alcohol secundario
Siendo el ácido crómico (H2CrO4) el procedimento máseficiente, pues genera altos rendimientos. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.


Los alcoholes secundarios se oxidan acetonas. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto enmedios ácidos como básicos.

Un alcohol terciario no tiene hidrógenos , y cualquier oxidación se debe llevar a cabo por ruptura de los enlaces carbono-carbino, necesitandoce para esto condicionesdrásticas y además producen mezclas de compuestos ;de modo que no es oxidado.
Para identificar una cetona o aldehído y el alcohol de donde puede provenir (previo a la oxidación) dichos compuestos,existe una reacción de adición nucleofílica (característica común en aldehídos y cetonas) con un derivado de amoníaco como lo es la 2,4 dinitrofenilhidracina (reactivo de Brady) para formar un sólido...