Oxima
Páginas: 5 (1078 palabras)
Publicado: 29 de noviembre de 2012
Practica No. 4
Síntesis de la benzofenona oxima
Objetivo:
Sintetizar la benzofenona oxima a partir de adición nucleofilica entre la benzofenona y el cloruro de hidroxilamina, además caracterizar el producto mediante la determinación del punto de fusión.
Fundamento:
El tipo de reacción general que se llevara a cabo en esta práctica es la adición nucleofilica al doble enlacecarbono-oxigeno del carbonilo.
Los aldehidos y cetonas, presentan este tipo de reacción debido a que poseen gran susceptibilidad al acomodo trigonal planar de grupos de torno al átomo de carbono del carbonilo, ya que este está disponible para el ataque por arriba o por abajo. La polarizacion del enlace carbonilito provoca que el carbono presente susceptibilidad especial hacia los ataques de un nucleofilo.Por otra parte la polarizacion del átomo de oxigeno del carbonilo, explica que la adición nucleofilica sea sensible a la catálisis acida.
Esta adición puede suceder de dos formas generales:
a) cuando el reactivo es un nucleofilo de fuerza especial. En este tipo d adición el nucleofilo utiliza su par de electrones para formar un enlace con el átomo de carbono del carbonilo.
b) Usandocatálisis acida. Este ocurre cuando los compuestos carbonilo se tratan con ácidos fuertes en presencia de nucleofilos débiles.
El producto de esta adición es estable, pero es posible provocarle otras reacciones de manera deliberada al modificar las condiciones. La reacción posterior más común es la eliminación, en especial la deshidratación.
A menudo es necesario ajustar el medio de reaccióna la acidez precisa. Esto es para la protonacion del oxígeno del carbonilo lo que hace más susceptible al carbono del carbonilo para el ataque nucleofilico. El pH no debe ser muy acido, ni muy poco acido.
La benzofenona oxima es gradualmente descompuesta por acción del oxígeno y tras de humedad en benzofenona y ácido nítrico, por lo que, si se quiere conservar pura se tiene que guardar en undesecador lleno de dióxido de carbono.
Esta oxima se puede usar para obtener amidas sustituidas; esto se hace tratando la oxima con pentacloruro de fósforo u otros agentes, a esta reacción se le conocen como el rearreglo de Beckmann.
En el primer paso de esta reacción de hidroxilo unido a nitrógeno es convertido en un buen grupo saliente; después se lleva a cabo el rearreglo, cuando un grupo Runido al carbono se separa de él y se une al nitrógeno, por ultimo un hidroxilo entra al carbón deficiente de electrones y se forma la amida.
Reacción general:
Mecanismo de reacción:
Procedimiento:
En un matraz agregar 5 g de benzofenona + 3 g de cloruro de hidroxilamina + 10 mL de etanol + 2 mL de agua destilada y agitar asta disolución. |
↓
Adicionar 5.9 g de NaOH y refluir por5 minutos. |
↓
Enfriar en baño de hielo y agregar una disolución de 15 mL de HCl en 100 mL de agua. |
↓
Filtrar a vació, lavar con agua fría y recristalizar. |
↓
Medir el punto de fusión de la benzofenona oxima. |
Resultados experimentales:
Producto de Síntesis | Tipo de Prueba | Dato Teórico | Observaciones |
Benzofenona oxima | Física | Punto de fusión: 142-145 °C | La muestrano fue recristalizada solo la dejamos una semana para que se secara y solo medimos su punto de fusión el cual nos dio 143ºC y el teórico es 142-145ºC así que sintetizamos con éxito la benzofenona oxima. |
RESULTADOS
Prueba física |
P. fusion.teórico | P. fusion.experimental |
142-145°C | 143°C |
Porcentaje de Rendimiento
%rendiminto=
%rendiminto=
=91.51%Discusión:
Pudimos sintetizar la benzofenona oxima dándonos un buen rendimiento (73.13%), pero no recristalizamos la benzofenona oxima ya que por el tiempo de exposición al aire y a la humedad se descompondría así que por eso solo medimos su punto de fusión.
Conclusión:
Se sintetizo con éxito la benzofenona oxima obteniendo muy buena cantidad de producto, y con su punto de fusión de 141...
Síntesis de la benzofenona oxima
Objetivo:
Sintetizar la benzofenona oxima a partir de adición nucleofilica entre la benzofenona y el cloruro de hidroxilamina, además caracterizar el producto mediante la determinación del punto de fusión.
Fundamento:
El tipo de reacción general que se llevara a cabo en esta práctica es la adición nucleofilica al doble enlacecarbono-oxigeno del carbonilo.
Los aldehidos y cetonas, presentan este tipo de reacción debido a que poseen gran susceptibilidad al acomodo trigonal planar de grupos de torno al átomo de carbono del carbonilo, ya que este está disponible para el ataque por arriba o por abajo. La polarizacion del enlace carbonilito provoca que el carbono presente susceptibilidad especial hacia los ataques de un nucleofilo.Por otra parte la polarizacion del átomo de oxigeno del carbonilo, explica que la adición nucleofilica sea sensible a la catálisis acida.
Esta adición puede suceder de dos formas generales:
a) cuando el reactivo es un nucleofilo de fuerza especial. En este tipo d adición el nucleofilo utiliza su par de electrones para formar un enlace con el átomo de carbono del carbonilo.
b) Usandocatálisis acida. Este ocurre cuando los compuestos carbonilo se tratan con ácidos fuertes en presencia de nucleofilos débiles.
El producto de esta adición es estable, pero es posible provocarle otras reacciones de manera deliberada al modificar las condiciones. La reacción posterior más común es la eliminación, en especial la deshidratación.
A menudo es necesario ajustar el medio de reaccióna la acidez precisa. Esto es para la protonacion del oxígeno del carbonilo lo que hace más susceptible al carbono del carbonilo para el ataque nucleofilico. El pH no debe ser muy acido, ni muy poco acido.
La benzofenona oxima es gradualmente descompuesta por acción del oxígeno y tras de humedad en benzofenona y ácido nítrico, por lo que, si se quiere conservar pura se tiene que guardar en undesecador lleno de dióxido de carbono.
Esta oxima se puede usar para obtener amidas sustituidas; esto se hace tratando la oxima con pentacloruro de fósforo u otros agentes, a esta reacción se le conocen como el rearreglo de Beckmann.
En el primer paso de esta reacción de hidroxilo unido a nitrógeno es convertido en un buen grupo saliente; después se lleva a cabo el rearreglo, cuando un grupo Runido al carbono se separa de él y se une al nitrógeno, por ultimo un hidroxilo entra al carbón deficiente de electrones y se forma la amida.
Reacción general:
Mecanismo de reacción:
Procedimiento:
En un matraz agregar 5 g de benzofenona + 3 g de cloruro de hidroxilamina + 10 mL de etanol + 2 mL de agua destilada y agitar asta disolución. |
↓
Adicionar 5.9 g de NaOH y refluir por5 minutos. |
↓
Enfriar en baño de hielo y agregar una disolución de 15 mL de HCl en 100 mL de agua. |
↓
Filtrar a vació, lavar con agua fría y recristalizar. |
↓
Medir el punto de fusión de la benzofenona oxima. |
Resultados experimentales:
Producto de Síntesis | Tipo de Prueba | Dato Teórico | Observaciones |
Benzofenona oxima | Física | Punto de fusión: 142-145 °C | La muestrano fue recristalizada solo la dejamos una semana para que se secara y solo medimos su punto de fusión el cual nos dio 143ºC y el teórico es 142-145ºC así que sintetizamos con éxito la benzofenona oxima. |
RESULTADOS
Prueba física |
P. fusion.teórico | P. fusion.experimental |
142-145°C | 143°C |
Porcentaje de Rendimiento
%rendiminto=
%rendiminto=
=91.51%Discusión:
Pudimos sintetizar la benzofenona oxima dándonos un buen rendimiento (73.13%), pero no recristalizamos la benzofenona oxima ya que por el tiempo de exposición al aire y a la humedad se descompondría así que por eso solo medimos su punto de fusión.
Conclusión:
Se sintetizo con éxito la benzofenona oxima obteniendo muy buena cantidad de producto, y con su punto de fusión de 141...
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