P3 organica II

Identificación de aldehídos y cetonas
Problema a resolver
Identificar aldehídos y cetonas por medio de diferentes reacciones
Fundamento
Los aldehídos y cetonas tienen un grupo carbonilo, elcual, en los aldehídos esta enlazado a un hidrogeno y en las cetonas a dos grupos orgánicos, esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
Los aldehídos se oxidan con facilidad;las cetonas solo lo hacen con dificultad.
Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos ycetonas es insaturado además de polar, como consecuencia de la polaridad de este grupo, se originan atracciones intermoleculares dipolo-dipolo, lo cual se traduce en que los aldehídos y cetonas tengan unpunto de ebullición más alto respecto aquellos compuestos no polares de peso molecular comparable.(Fessenden. 1982)
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios ysecundarios respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.Estos compuestos son identificados por distintas reacciones características del carbonilo.
Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para laidentificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas, como lo son la prueba de Tollens para la identificación de aldehídos, el cual consiste en una solución de Ag(NH3)2OH.
Reacción y mecanismosde reacción
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Tabla1.Pruebas realizadas para la identificación de cetonas y aldehídos.
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Tabla1.Pruebas realizadas para la identificación de cetonas y aldehídos....