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®Quiored v 1.0

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Reacción de Claisen-Schmidt.
Introducción.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica,
consistente en la síntesis de cetonas

 -insaturadas porcondensación de un

aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos
en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero
reacciona fácilmente con laacetona presente. El aducto inicial de aldolización no
puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida tambiéncontiene hidrógenos
activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído. En los siguientes
experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formación de los
aductos mono- y bis-respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades físicas
y espectroscópicas. En el primer experimento, la acetona se utiliza en un gran exceso
para minimizar el segundo paso de condensación. Enel segundo experimento, el
benzaldehido está presente en un exceso doble y se agrega etanol suficiente a la
reacción para mantener el producto inicial de condensación en solución el tiemposuficiente para reaccionar con una segunda molécula de benzaldehido
O

O

exceso

CHO

NaOH acuoso

CHO

O
CHO

(0.5 eq)

O

NaOH acuoso

Material

Montajes y equipos

Erlenmeyer

Equipo de filtración porsucción

Pipeta

Agitador magnético

Vaso de precipitados

Imán

Büchner

Equipo de reflujo

Kitasatos
Matraz de boca esmerilada de 100 ml
Refrigerante de reflujohttp://whttp://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdfww.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf

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Reactivo

Cantidad

Observaciones

Benzaldehído

2,5 ml

Inflamable, tóxico

NaOH

2,5 g

Corrosivo

Acetona

0.9 ml

Inflamable

Acetato deetilo

Inflamable, irritante

Procedimiento
Disolver las lentejas de hidróxido sódico en 25 ml de agua, añadir el etanol y
enfriar la mezcla con agua corriente. Verter el benzaldehído en un matraz...