Paracetamol

®Quiored v 1.0

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Síntesis del paracetamol
Introducción
El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del dolor), al impedir
la formación de prostaglandinas en elorganismo. Las prostaglandinas se producen en respuesta a una
lesión, o a ciertas enfermedades, y provoca dolor, entre otros efectos.
NHAc

OH

Paracetamol

Además, presenta acción antipirética(reductora de la fiebre), al inhibir las prostaglandinas a nivel del
centro termorregulador situado en el hipotálamo, en el cerebro. Sin embargo, no presenta acción
antiinflamatoria significativa.Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor moderado.
Comercialmente aparece con diversas denominaciones Acertol®, Actron®, Antidol®, Apiretal®, Bandol®,
Calmanticold®,Cupanol®, Dafalgan®, Dolgesic®, Dolostop®, Duorol®, Efferalgan®, Febrectal®, Gelocatil®,
Melabon infantil®, Panadol®, Pediapirin®, Perfalgan®, Resakal®, Sinmol®, Temperal®, Termalgin®,
Tylenol®.
En estapráctica se aborda la síntesis del paracetamol a partir de nitrobenceno.
Esquema
OH

H

NH2

N

NO 2

Zn
NH4Cl

NHAc

Ac2O

H2SO4
H2O

OH

Material

OH

Montajes y equiposVaso de precipitados de 500 ml

Equipo reflujo

Matraz de 250 ml

Filtración por succión

Refrigerante de reflujo

Placa con agitación magnética

Erlenmeyer de 100 ml

Imán

Baño dehielo
Pipeta Pasteur
Büchner y Kitasatos

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p21.pdf

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Reactivos

Cantidad

Nitrobenceno

8,3 ml

NH4Cl

5g

Zinc en polvoObservaciones

12 g

Cloruro sódico
H2SO4 concentrado

4,9 ml

Anhídrido acético

3,6

Bicarbonato sódico
Acetato de etilo
Procedimiento
Precauciones: Realizar todos los procesos envitrina y ajustar las cantidades indicadas en la tabla a las
obtenidas por el alumno
a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina
En un vaso de precipitado de 500 ml se añaden sobre 160 ml de agua , 5 g...