Paracetamol

1.3.2 Nomenclatura

Los nombres paracetamol y acetaminofén, provienen de la nomenclaturatradicional de la química orgánica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.Por su parte, según lasrecomendaciones de 1993 de la IUPAC, el nombre de estecompuesto es N-(4-hidroxifenil) etanamida.

1.3.3 Propiedades Físicas y Químicas

-Punto de fusión: 169ºC
-Densidad: 1.293 g/cm3-Solubilidad en agua: 1,4 g/100ml (20ºC) también soluble en etanol, metanol,dimetilformamida.
-Punto de ebullición: Mayor a 500ºC
-Formula química: C8H9NO2
-Peso molecular: 151.17 g/mol

1.3.4Síntesis delParacetamol

El paracetamol es uno de los medicamentos más comunes usados en el mundo yes fabricado en grandes cantidades. En su elaboración el material de partida es el fenol, el cual se puedeobtener naturalmente a través de la descomposición de proteínas y también de los productos de descomposición térmica de la hulla, cómo los bituminosos y la madera. De igual forma, mediante ladescomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido, como por ejemplo el Cresol.
A pesar de esto, el método más usado para su obtención es la utilización cómo reactante de sustancias oxidantes sobre unbenceno. Un ejemplo de esto es la reacción dehidroperóxido de cumeno con ácido sulfúrico originando cómo producto fenol y acetona. Por su parte, la manera de obtención del paracetamol se divide entres etapas:

1.-La primera transformación es la nitración del fenol, según una reacción SEAr, donde se obtiene una mezcla del orto y para ±nitrotoluene. Sin embargo el o-isómero es eliminado pordestilación de vapor y es usado el p-nitro grupo denominado p±Nitrofenol.

2.-En la siguiente etapa: el p-Nitrofenol, se reduce mediante una hidrogenacióncatalítica, transformándose en 4-aminofenol.3.- Por último, el 4-aminofenol se acetila con anhídrido acético sobre el átomo denitrógeno del grupo amino, más nucleófilo que el oxígeno del hidroxilo produciéndose paracetamol, el cual se separa...