Penicilina proyecto


Proyecto de Química de fin de año
(Primera entrega)
























Penicilina

Las penicilinas pertenecen a una familia de compuestos químicos, con una estructura peculiar, que le confiere una actividad característica contra un grupo determinado de bacterias.
A pesar de que existen diferentes variantes, la estructura químicaesencial de la penicilina fue descubierta por Dorothy Crowfoot Hodgkin entre 1942 y 1945.
Aunque su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander Fleming en 1928,
        Fleming estaba trabajando con unas bacterias llamadas estafilococos, casualmente, descubrió que éstas eran destruidas por un hongo muy común originado por la descomposición de ciertas sustancias. Este científico británico descubrió,sin proponérselo, el poder bactericida de este moho llamado Penicillium Notatum.
La penicilina dio comienzo a la era de los antibióticos, trayendo la cura de enfermedades comunes como la tuberculosis y la sífilis, haciendo que las intervenciones quirúrgicas fuesen menos arriesgadas y que  la medicina fuese más confiable.
 Aunque la prevención, las vacunas y otras medidas epidemiológicas trajeronla erradicación de ciertas enfermedades, la penicilina por sí sola ha salvado más vidas desde su introducción al mercado que ningún otro medicamento. Pero el mal uso de la penicilina ha traído, a su vez, resistencias en organismos fulminantes como Staphylococcus y Clostridium. Fleming, durante su discurso de aceptación del premio Nobel por su descubrimiento, dijo:

“El tiempo vendrá cuando lapenicilina pueda ser comprada por cualquiera en las tiendas. Y luego está el peligro de que el hombre ignorante use a menudo infradosis y, al exponer a sus microbios a cantidades no-letales de la droga, los vuelva resistentes.”      

Estructura química:

La mayoría de las penicilinas poseen como núcleo químico el anillo 6-aminopenicilánico y difieren entre sí según la cadena lateral anclada asu grupo amino. Este núcleo 6-aminopenicilánico, a su vez unido  de un anillo tiazolidínico (un anillo aminofenílico de los triazoles) enlazado a un anillo β-lactámico; este último, aparentemente esencial para la actividad antimicrobiana del compuesto.

Además del nitrógeno y el azufre del anillo tiazolidínico y β-lactámico, la penicilina tiene las siguientes agrupaciones:
Un grupo carboxilo enla posición 2.
Un radical 2-metil en la posición 3.
Un grupo amino en la posición 6, con distintos derivados del grupo acilo como posibles sustituyentes, que son los responsables de las diversas características de las diferentes penicilinas.
En la molécula hay tres carbonos asimétricos:
El carbono C2, que tiene una configuración absoluta S (sentido contrario a las agujas del reloj).
Loscarbonos C5 y C6, que tienen una configuración absoluta R, presentando cada uno de sus hidrógenos isomería cis entre ellos.



Definición:

Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicos empleados profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido -aminopenicilánico, difiriendo entre sí según lasustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencilpenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en medicina.
No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención comoinhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de la bacteria. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis de la bacteria durante el proceso de multiplicación.
La lisis celular es el rompimiento de la membrana celular. Todas las células tienen una membrana hecha de fosfolípidos que separan el contenido celular del ambiente extracelular....