Penicilina

Rev Fac Med UNAM Vol.49 No.4 Julio-Agosto, 2006

Actualidades farmacológicas

Penicilina
Nicandro Mendoza Patiño1
1

Departamento de Farmacología, Facultad de Medicina, UNAM.

Introducción Uno de los descubrimientos más importantes del siglo XX fue la penicilina, pero se debe recordar que al final del siglo XIX hubo atisbos científicos muy semejantes, por ejemplo: Pasteur y Jouvert en1877 escribieron que la vida destruye a la vida entre las especies microscópicas, más que entre las especies superiores. En 1896 Ernest Duchesne, estudiante francés de medicina demostró la actividad

Figura 1.
Anillo betalactámico
O R C NH O CH C CH N S CH3 C CH3 CH C O

antibacteriana del Penicillium glaucum en su tesis (figura 1). En 1928 Alexander Fleming descubrió el poder bactericida delpenicillium notatum. En 1939 el equipo formado por Florey, Chain y Waksman en la Universidad de Oxford decidieron aplicar penicilina a un enfermo que sufría una infección grave, pero se les agotó y treinta días después el paciente murió. Origen. La penicilina se puede obtener de Penicillium glaucum, del P. notatum y P. chrysogenum; en la actualidad se obtiene del Penicillium chrysogenum, ygracias a este hongo se obtienen, con diferentes técnicas, las diversas penicilinas semisintéticas. De las penicilinas naturales, clínicamente, sólo se usan la penicilina G sódica, G potásica, G cálcica, G procaínica y G benzatínica. Estructura química. La penicilina en su estructura química tiene un anillo tiazolidínico unido a un anillo betalactámico, una cadena lateral izquierda que es la que da lasdiferentes actividades antibacterianas y una cadena derecha que da las solubilidades de las penicilinas sódicas, potásicas, procaínicas y otras. Mecanismo de acción. La penicilina impide la síntesis de la pared de los microorganismos al inhibir la enzima transpeptidasa, acción que evita la formación del peptidoglucano, y por lo tanto el entrecruzamiento de éste que da rigidez y fuerza a la paredde la bacteria. El peptidoglucano es un polímero formado por dos aminoazúcares alternantes: el Nacetil-glucosamina y el ácido N-acetil-murámico (figura 2).

Anillo tiazolidínico

Amidasa
O

H Na K Procaína

Penicilinasa
O R C S CH3

edigraphic.com
O C S CH3 NH O CH C OH CH N H C CH3 CH COOH

+

NH2 O

CH C

CH N

C CH3 CH COOH

R

Ácido 6 aminopenicilánico

Ácidopeniciloico

Figura 2. Estructura química.

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Nicandro Mendoza Patiño

MG

Cuadro I. Clasificación de las penicilinas más usadas y algunos datos farmacocinéticos de las mismas.
Vías de administración E s p e c t r o r e d u c i d o Penicilina G Sensibles a la penicilinasa Penicilina V Feneticilina Oxacilina Cloxacilina Resistentes a la penicilinasa Dicloxacilina Floxacilina NafcilinaMeticilina E s p e c t r o a m p l i o Sensibles a la penicilinasa
Aminopenicilinas: Amoxicilina Ampicilina Bacampicilina Ciclacilina Heticilina Epicilina Pivampicilina Talampicilina Amidinopenicilinas: Amdinocilina Pivoxilamdinocilina Penicilinas antipseudomonales: Carbencilina Indanilcarbecilina Ticarcilina Azlocilina Penicilinas de espectro extendido: Mezlocilina Piperacilina

Biodisponibilidadoral (%) 20-33 60 60 30 50 50 50-70 10-20 0 90 40 95 95 40 90 90 O O 30 O O O O

T1/2 (h)

IM, IV, O O O O O, IM, IV O O O O O O, IM, IV O O O O O O IM, IV O IM, IV O IM, IV IM, IV IM, IV IM, IV

0.50 0.50 0.4-0.5 0.4-1.1 0.5-.0 0.8-1.8 0.5-0.9 0.5-1.0 1.0 0.5-1.0 1.1 0.5-.0.75 1.0 1.0 1.0 0.8-1.0 0.9-1.1 1.0 1.0 1.2 1.1 0.8-1.3 0.1-1.2

P e n i c i l i n a s

Tipos de penicilina y susefectos antimicrobianos. La penicilina G y la penicilina V, son activas contra cepas sensibles de cocos grampositivos, pero sufren hidrólisis por la penicilinasa. La bencilpenicilina y la fenoximetilpenicilina son fármacos de primera elección en muchas infecciones por Gram positivos. La fenoximetilpenicilina (penicilina V) se da por vía oral. La penicilina G sal procaínica y la benzatina se...