Penicilina

Penicilina
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Penicilina |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta)) |
Identificadores |
Número CAS | 61-33-6 |
Código ATC | J01CE01 |
PubChem | 5904 |
DrugBank | DB01053 |
ChEBI | 18208 |Datos químicos |
Fórmula | C16H18N2O4S  |
Peso mol. | 334,4 - 356,34 g/mol |
Datos físicos |
Densidad | 1,41 g/cm³ |
Punto de ebullición | 97 °C (207 °F) |
Solubilidad en agua | 0,285 mg/mL (20 °C) |
Farmacocinética |
Biodisponibilidad | 60-75% (humanos);
30% (animales) |
Unión proteica | 50 - 80%, principalmente albúmina |
Vida media | 30 min - 3 h |
Excreción | Renal |Datos clínicos |
Cat. embarazo | B (USA) |
Estado legal |  ? |
Vías de adm. | Intramuscular y oral |
Aviso médico |
Las penicilinas son antibióticos del grupo de los betalactámicos empleados profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico, difiriendo entre sí según la sustitución en lacadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander Fleming en 1928, quien junto con los científicos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey —que crearon un método para producir en masa el fármaco— obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 1945.
No se conoce porcompleto el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica de la subunidad del peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención como inhibidor del proceso de transpeptidación durante la síntesis de aquél. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendola lisis osmótica de la bacteria durante el proceso de multiplicación.[1]
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del género Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la penicilina G. No obstante, debido a la aparición de resistencias, se han desarrollado otras familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición deprecursores para la cadena lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la producción de penicilinas biosintéticas; y la modificación química de la penicilina obtenida por la fermentación biotecnológica, lo que da lugar a las penicilinas semisintéticas.[2]
Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la bencilpenicilina es eficaz contrabacterias Gram positivas como estreptococos y estafilococos, así como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por vía parenteral debido a su sensibilidad al pH ácido del estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a este pH y puede administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta resistencia, es eficaz contra bacterias Gram negativas como Haemophilus,Salmonella y Shigella.[1]
Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos, es común que produzcan alergias. Hasta el 10% de los pacientes que reciben tratamientos de betalactámicos las desarrollan.[3] Puesto que un shock anafiláctico puede conducir a la muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina esun efectivo antídoto contra los efectos del envenenamiento por α-amanitina, uno de los aminoácidos tóxicos de los hongos del género Amanita.[4]
Contenido * 1 Historia de las penicilinas * 1.1 Alexander Fleming * 1.2 Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento * 1.3 Desarrollo de la producción industrial y otras penicilinas * 1.4 Penicilinas sintéticas * 2...