penicilina

Penicilina

Penicilina


Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))
Identificadores
Número CAS
61-33-6
Código ATC
J01CE01
PubChem
5904
DrugBank
DB01053
ChEBI
18208
Datos químicos
Fórmula
C16H18N2O4S 
Peso mol.
334,4 - 356,34 g/mol
Datos físicos
Densidad
1,41 g/cm³P. de ebullición
97 °C (207 °F)
Solubilidad enagua
0,285 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
60-75 % (humanos);
30 % (animales)
Unión proteica
50-80 %, principalmentealbúmina
Vida media
30 minutos-3 horas
Excreción
Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo
B (EUA)
Estado legal
?
Vías de adm.
Intramuscular y oral
 Aviso médico
Las penicilinas son antibióticos del grupode los betalactámicos empleados profusamente en el tratamiento de infecciones provocadas por bacteriassensibles. La mayoría de las penicilinas son derivados del ácido 6-aminopenicilánico, difiriendo entre sí según la sustitución en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el primer antibiótico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuidoa Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiología o Medicina en 1945 junto con los científicos Ernst Boris Chain yHoward Walter Florey, creadores de un método para producir el fármaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de acción de las penicilinas, si bien su analogía a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptídica de la subunidaddel peptidoglicano, sugiere que su carácter bactericida deriva de su intervención como inhibidor del proceso detranspeptidación durante la síntesis de aquel. De este modo, la penicilina actúa debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmótica de la bacteria durante el proceso de multiplicación.1
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos delgénero Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la penicilina G. No obstante, debido a la aparición deresistencias, se han desarrollado otras familias siguiendo básicamente dos estrategias: la adición de precursores para la cadena lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la producción depenicilinas biosintéticas; y la modificación química de lapenicilina obtenida por la fermentación biotecnológica, lo que da lugar a las penicilinas semisintéticas.2
Las penicilinas difieren entre sí según su espectro de acción. Por ejemplo, la bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram positivas comoestreptococos y estafilococos, y Gram negativas, como gonococos ymeningococos, pero debe administrarse por vía parenteral debido a su sensibilidadal pH ácido del estómago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a este pH y puede administrarse por vía oral. La ampicilina, además de mantener esta resistencia, es eficaz contra otrasbacterias Gram negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibióticos menos tóxicos, pueden causaralergias, en ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % delos pacientes que reciben tratamientos con betalactámicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafiláctico puede conducir a la muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Además de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivoantídoto contra los efectos del envenenamiento por α-amanitina, uno de losaminoácidos tóxicos de los hongos delgénero Amanita.4
Índice
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1 Historia de las penicilinas
1.1 Alexander Fleming
1.2 Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento
1.3 Desarrollo de la producción industrial y otras penicilinas
1.4 Penicilinas sintéticas
2 Estructura química
2.1 Propiedades
2.2 Alérgenos
3 Clasificación
3.1 Penicilinas naturales y biosintéticas
3.1.1 Bencilpenicilina o penicilina G...