Pentosas Y Hexosas

Pentosas y hexosas
PENTOSAS: monosacáridos con 5 átomos de C, su fórmula general es C5H10O5. Se obtendrían a partir de las tetrosas, por lo que hay 4 cetopentosas y 8 aldopentosas. (Puesto que porcada C asimétrico hay 2 estereoisómeros posibles, el nº total de estereoisómeros en una molécula con n C asimétricos será 2 elevado a n). Las de mayor importancia biológica son la D-ribosa(aldopentosa) y la D-ribulosa (cetopentosa).
Al igual que se hizo con las tetrosas, escribir la estructura de todas las pentosas, indicando cuáles son estereoisómeras entre sí, cuáles tienen configuración D ycuáles L, así como las que son imágenes especulares (enantiómeras)
HEXOSAS: monosacáridos con 6 átomos de C, su fórmula general es C6H12O6. Hay 8 cetohexosas y 16 aldoexosas. Las de mayor importanciabiológica son la D-glucosa , la D-galactosa (aldohexosas) y la D-fructosa (cetohexosa)
Ciclación de los monosacáridos
El sistema que hemos utilizado hasta ahora para representar la estructura de losmonosacáridos, conocido como proyección de Fisher, muestra moléculas de estructura abierta. Sin embargo, experimentalmente se ha comprobado que, cuando los monosacáridos de 5 o más átomos de C sehallan en disolución acuosa (como ocurre en los líquidos biológicos), la mayoría de las moléculas no tienen estructura abierta sino cerrada, en forma de anillos pentagonales o hexagonales (Así, secomportan como si presentaran un C asimétrico más; p.e., si en la forma abierta de la glucosa hay 4 C asimétricos, las pruebas experimentales muestran 5).
La formación de estos anillos se produce alreaccionar el grupo carbonilo (de la función aldehído o cetona) con el -OH del último C asimétrico de la molécula, estableciéndose un enlace entre los C reaccionantes que da lugar a una estructura cíclica;como consecuencia de este enlace intramolecular, el C del grupo carbonilo (C1 en las aldosas; C2 en las cetosas) se convierte en un C asimétrico, apareciendo 2 estereoisómeros posibles llamados...