Peptidos

UNIDAD IV. Estructura de péptidos y proteínas.

Péptidos.
Como ya se mencionó la formación de un enlace peptídico implica la condensación de dos aminoácidos se forma un péptido (dipéptido), por reacciones similares se pueden formar tripéptidos, tetrapéptidos, pentapéptidos... decapéptidos, el prefijo indica el numero de aminoácidos que forman el péptido. Mas de 10 aminoácidos se denominanpolipéptidos y mas de 100 aminoácidos proteínas.

H3N+- CHR – COO- + H3N+- CHR – COO- H3N+- CHR – CONH- CHR – COO-
+ H2O

Como se ve la condensación de los aminoácidos provoca la perdida de una molécula de agua quedando los aminoácidos como residuos de aminoácido.Todos los péptidos tienen dos extremos distinguibles entre sí, el extremo amino terminal (N o N terminal) y el extremo carboxilo terminal (C o C terminal), por convención el extremo N siempre queda hacia la izquierda de la cadena peptídica y el C del lado derecho (ver abajo)
La representación de las cadenas peptídicas se puede hacer de cualquiera de las siguientes formas:1 2 3 4 5 6
alanina-prolina-lisina-triptofano-aspartato-leucina
Ala-Pro-Lis-Trp-Asp-Lue
AlaProLisTrpAspLeu
APKWDL

El nombre del hexapéptidoes alanilprolillisiltriptofanilaspartilleucina, se observa que el primer aminoácido nombrado es del extremo N y que la terminación del nombre de cada aminoácido cambia a il con excepción del último aminoácido cuya terminación no cambia.
En una cadena peptídica los aminoácidos tienen una posición específica, correspondiendo al aminoácido del extremo N terminal la posición uno al que le sigue laposición dos, luego el tres y así hasta numerar todos los aminoácidos que componen esa cadena, el aminoácido del extremo C terminal tendrá el último número.

Características del enlace peptídico.
Ya se indicó que el enlace peptídico se forma por la condensación de un grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro. Mediante análisis con rayos X Pauling y Corey definieron lasprincipales características del enlace peptídico, que son: el enlace entre el carbono carbonílico y el nitrógeno amínico, tiene carácter híbrido (de doble enlace y enlace sencillo), por lo que presenta una estructura plana, la explicación de esto radica en la capacidad resonante de los electrones no enlazantes del oxígeno del carbonilo y del nitrógeno quienes por momentos presentan hibridación sp2, laslongitudes de los enlaces que forman la estructura reafirman esta situación, lo que provoca que el carbono y el nitrógeno así como los átomos unidos directamente a ellos se colocan en un mismo plano.

El enlace peptídico es rígido, los enlaces dobles a diferencia de los enlaces sencillos están imposibilitados de rotar, al estar los 6 átomos aledaños al enlace peptídico en un mismo plano, se anula lacapacidad de formación de diferentes conformaciones en torno al enlace peptídico










cadena peptídica los únicos enlaces que tienen cierta libertad de giro son los que se establecen entre el carbono  y el nitrógeno el ángulo de giro se denomina  (fi) y el que está entre el carbono  y el carbono carbonílico cuyo ángulo de giro se denomina  (psi) La limitada rotación quetienen estos enlaces permitirán la generación de conformaciones tridimensionales en una cadena peptídica, lo que dará a la cadena sus propiedades biológicas.












Punto isoeléctrico
Los péptidos así como los aminoácidos van a tener cierta carga eléctrica en función de su composición de aminoácidos y del pH en que se encuentren, del mismo modo los péptidos también tienen un pI...