Piperidina
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Publicado: 27 de noviembre de 2014
Disponibilidad natural de Piperidina y sus derivados[editar]
La Piperidina ha sido obtenida desde la pimienta,6 de las variedades naturales Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae),7 y Petrosimoniamonandra.8
El motivo estructural de la Piperidina se encuentra en numerosos alcaloides naturales como la Piperina, que da a la pimienta negra su sabor picante y la toxina de las hormigas coloradasSolenopsis invicta,9 el análogo de la nicotina, la anabasina del árbol de tabaco (Nicotiana glauca), lobelina del tabaco indio, el alcaloide tóxico coniina del género de plantas Conium.Conformación[editar]
La Piperidina adopta la conformación de silla, en forma similar al ciclohexano. A diferencia del ciclohexano, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlaceN–H en posición axial, y la otra en posición ecuatorial. Luego de mucha controversia durante los años 1950–1970, se encontró que la conformación ecuatorial era más estable por 0.72 kcal/mol en la fasegaseosa.10 En disolventes no polares, se estimó un rango entre 0.2 y 0.6 kcal/, pero en solventes polares la conformación axial puede que sea más estable.11 Los dos confórmeros se interconviertenrápidamente a través de la inversión del Nitrógeno; la barrera de activación de la energía libre para este proceso se estima en 6.1 kcal/mol, es sustancialmente más baja que los 10.4 kcal/mol de lainversión del anillo.12 En el caso de la N-metilpiperidina, la conformación ecuatorial es la preferida por 3.16 kcal/mol,10 que es mucho mayor que la preferencia en el metilciclohexano, con solo 1.74kcal/mol.
Piperidine-axial-3D-balls-A.png
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
Conformación axial
Conformación ecuatorial
Reacciones[editar]
La Piperidina es una amina secundaria ampliamente usada(p.ej: para convertir cetonas en enaminas).13 Las Enaminas que derivan de la Piperidina pueden ser usadas en la Alquilacion de enaminas de Stokes.14
La Piperidina puede ser convertida en la...
La Piperidina ha sido obtenida desde la pimienta,6 de las variedades naturales Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae),7 y Petrosimoniamonandra.8
El motivo estructural de la Piperidina se encuentra en numerosos alcaloides naturales como la Piperina, que da a la pimienta negra su sabor picante y la toxina de las hormigas coloradasSolenopsis invicta,9 el análogo de la nicotina, la anabasina del árbol de tabaco (Nicotiana glauca), lobelina del tabaco indio, el alcaloide tóxico coniina del género de plantas Conium.Conformación[editar]
La Piperidina adopta la conformación de silla, en forma similar al ciclohexano. A diferencia del ciclohexano, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlaceN–H en posición axial, y la otra en posición ecuatorial. Luego de mucha controversia durante los años 1950–1970, se encontró que la conformación ecuatorial era más estable por 0.72 kcal/mol en la fasegaseosa.10 En disolventes no polares, se estimó un rango entre 0.2 y 0.6 kcal/, pero en solventes polares la conformación axial puede que sea más estable.11 Los dos confórmeros se interconviertenrápidamente a través de la inversión del Nitrógeno; la barrera de activación de la energía libre para este proceso se estima en 6.1 kcal/mol, es sustancialmente más baja que los 10.4 kcal/mol de lainversión del anillo.12 En el caso de la N-metilpiperidina, la conformación ecuatorial es la preferida por 3.16 kcal/mol,10 que es mucho mayor que la preferencia en el metilciclohexano, con solo 1.74kcal/mol.
Piperidine-axial-3D-balls-A.png
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
Conformación axial
Conformación ecuatorial
Reacciones[editar]
La Piperidina es una amina secundaria ampliamente usada(p.ej: para convertir cetonas en enaminas).13 Las Enaminas que derivan de la Piperidina pueden ser usadas en la Alquilacion de enaminas de Stokes.14
La Piperidina puede ser convertida en la...
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