Piraleno

Los policlorobifenilos (PCB) o bifenilos policlorados (polychlorinated biphenyls) son una serie de compuestos organoclorados, que constituyen una familia de 209 congéneres, los cuales se formanmediante la cloración de diferentes posiciones del bifenilo, 10 en total; que poseen una estructura química orgánica similar y que se presentan en una variedad de formas que va desde líquidos grasos hastasólidos cerosos. Existen 12 PCB llamados "de tipo dioxina" que también pueden ser tóxicos y no-tóxicos. Un PCB "de tipo dioxina" es el 3,4,4',5-Tetraclorobifenilo.
Cada posición puede ser sustituidapor un átomo de cloro. Si las posiciones 2,2’,6 y 6’ no tienen ningún cloro los bifepitos se mantienen coplanares, hablando por tanto de PCB coplanares o no-orto. Si tenemos una posición sustituidaen cada lado, son PCB mono-orto sustituidos, y el resto son los PCB no coplanares. Su fórmula empírica es C12H10-nCln, donde n puede variar entre 2 y 10, siendo mayoritarios los congéneres con 2 a 7cloros.
Los PCB coplanares tienen importancia medioambiental y analítica debido a su toxicidad, parecida a la de las dibenzodioxinas policloradas (PCDD) y dibenzofuranos policlorados (PCDF),posiblemente debido a la coplanaridad de la molécula.
Las propiedades fisicoquímicas de estos compuestos dependen del grado de cloración y de si son no-orto, mono-orto o no coplanares. Así, la presión de vapordisminuye con el grado de cloración, y lo mismo con su estabilidad en el medio ambiente. El periodo de semivida puede variar desde 10 días a un año y medio; por lo general estos compuestos sontermoestables, no los ataca la luz y son difícilmente biodegradables.
La primera síntesis de PCB fue realizada por Schmitt-Schulz en Alemania en 1881, iniciándose su producción a nivel industrial por laempresa Monsanto en 1929. El máximo de producción tuvo lugar a final de la década de 1970, con unas 610.000 toneladas anuales estimadas.
Las principales aplicaciones de estos compuestos son como...