Pirazinas
Páginas: 3 (528 palabras)
Publicado: 10 de agosto de 2011
Pirazinas.
Diazina 1,4 4 5 6 N 3 2 5 6 Diazina 1,3 4 3 N N 1 Pirimidina 2 5 6 Diazina 1,2 4 3 N 2 1 Pteridina (Pirazino[2,3-d]pirimidina) N N N 4 4 N 6 N
N 1 Pirazina
N
N 1 Quinoxalina
1Piridazina
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
Algunos derivados de interés:
CH2OH HO HO HO CH CH CH CH2 CH3 N N O
O
OH
N
NH CH3 N O Riboflavina (Vitamina, cofactorenzimático)
N
N H HO Coelenterazina (Bioluminiscente de la medusa)
1
N CH3 O P O O N S
N
R
N
OCH3
CH3
Tionazin (Nematocida, insecticida)
2-Metoxi-3-alquilpirazina R = CH3,i-Bu, etc. (Componentes del aroma en alimentos)
O NH2
O CH3 NH
NH
N
N H Uracilo
O
N H Timina
O
N H Citosina
O
Bases de ácidos nucleicos (Se usan para investigación enbioquímica)
Síntesis de pirazinas:
N N N
N
N
N
NH2
O
O
H2N
O
H2N
+
O H2N O
+
H2N O
+
H2N
Complete las siguientes reacciones y proponga un mecanismo queexplique la formación del producto:
O a) NH2 2 H2O2, NaOH A B
b)
Me
O +
NH2
1) 0 0C 2) 2CuO, Cr2O3 / Δ
Et
O
NH2
2
c)
NH2 + NH2
H
O Na2CO3 2NaHSO3 H2O, Δ
H
Od)
H
O + O
O
CONH2 NaOH, NaHSO3
H2 N
NH2
Reactividad frente a electrófilos:
N E+ N G N E
N
N H2O2 AcOH
G
N E
+
N
N PCl3
N
N O
N O
N POCl3 N H O E
EN
E
N E+ N H O
E
N
N
Cl
Prediga el producto principal en las siguientes reacciones:
a) N H2O2 AcOH N POCl3 PBr3 HNO3 / H2SO4
A
B
C
D
b)
Ph
N HNO3 AcOHO
N CH3
3
Reactividad frente a nucleófilos:
N 1) RM 2) H2O N M = Li, MgX
N
N
[Ox]
N
N H
R
N
R
Nu: ( Nu: )
N
N
Cl
N
Nu
X
X X N N
>
N
N>
X N
N
>
N
N
>
N X
N
Prediga el producto principal en la siguiente reacción:
Ph a) N Cl KNH2 NH3 N Ph
Formación de aniones:
N N NaNH2 (RLi, ZnCl2) N N Na
Prediga el...
Diazina 1,4 4 5 6 N 3 2 5 6 Diazina 1,3 4 3 N N 1 Pirimidina 2 5 6 Diazina 1,2 4 3 N 2 1 Pteridina (Pirazino[2,3-d]pirimidina) N N N 4 4 N 6 N
N 1 Pirazina
N
N 1 Quinoxalina
1Piridazina
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
Algunos derivados de interés:
CH2OH HO HO HO CH CH CH CH2 CH3 N N O
O
OH
N
NH CH3 N O Riboflavina (Vitamina, cofactorenzimático)
N
N H HO Coelenterazina (Bioluminiscente de la medusa)
1
N CH3 O P O O N S
N
R
N
OCH3
CH3
Tionazin (Nematocida, insecticida)
2-Metoxi-3-alquilpirazina R = CH3,i-Bu, etc. (Componentes del aroma en alimentos)
O NH2
O CH3 NH
NH
N
N H Uracilo
O
N H Timina
O
N H Citosina
O
Bases de ácidos nucleicos (Se usan para investigación enbioquímica)
Síntesis de pirazinas:
N N N
N
N
N
NH2
O
O
H2N
O
H2N
+
O H2N O
+
H2N O
+
H2N
Complete las siguientes reacciones y proponga un mecanismo queexplique la formación del producto:
O a) NH2 2 H2O2, NaOH A B
b)
Me
O +
NH2
1) 0 0C 2) 2CuO, Cr2O3 / Δ
Et
O
NH2
2
c)
NH2 + NH2
H
O Na2CO3 2NaHSO3 H2O, Δ
H
Od)
H
O + O
O
CONH2 NaOH, NaHSO3
H2 N
NH2
Reactividad frente a electrófilos:
N E+ N G N E
N
N H2O2 AcOH
G
N E
+
N
N PCl3
N
N O
N O
N POCl3 N H O E
EN
E
N E+ N H O
E
N
N
Cl
Prediga el producto principal en las siguientes reacciones:
a) N H2O2 AcOH N POCl3 PBr3 HNO3 / H2SO4
A
B
C
D
b)
Ph
N HNO3 AcOHO
N CH3
3
Reactividad frente a nucleófilos:
N 1) RM 2) H2O N M = Li, MgX
N
N
[Ox]
N
N H
R
N
R
Nu: ( Nu: )
N
N
Cl
N
Nu
X
X X N N
>
N
N>
X N
N
>
N
N
>
N X
N
Prediga el producto principal en la siguiente reacción:
Ph a) N Cl KNH2 NH3 N Ph
Formación de aniones:
N N NaNH2 (RLi, ZnCl2) N N Na
Prediga el...
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