Piridina

PIRIDINA
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es unlíquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
El olor puedellegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.
La piridina se presenta en un sinfín de compuestos relacionados a la vida (pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina. Los derivados saturados de la piridina tales como lapiperidina y las piperideínas también se encuentran presentes en compuestos talescomo la coniína, la manojirimicina, la peletierina, lamimosina, la ricinina, la anabasina y la anaferina.
Sin embargo, la piridina pura no está muy extendida en la naturaleza es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcinógeno. Los síntomas de exposición más comunes son: dolor de cabeza, tos,dificultad respiratoria, laringitis, náuseas y vómitos.
En la naturaleza, en su forma más perjudicial se la encuentra en las hojas y raíces de la belladona (Atropa belladonna)18 y en el malvavisco (Althaea officinalis).19 Pero como vimos, los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomoléculas como los nucleótidos de piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridinacomo componentes volátiles de compuestos orgánicos que se generan en los procesos de tostación y enlatado. Como es el caso del pollo frito,20 sukiyaki,21 panceta frita,22 el queso Beaufort,23 el aroma del café,24 el té negro25 y la miel de girasol.26 El humo del tabaco27 28 y el de la marihuana13 contienen piridina.





Obtención
Industrialmente, se obtiene del petróleo y en menor medida,del alquitrán de hulla (en el cual su concentración es de aproximadamente 0,1%), o bien por medio de síntesis a partir del acetaldehído y el amoníaco. También puede ser preparada por destilación del aceite obtenido de la destilación destructiva de huesos.
Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5-dicetonas con acetato de amonio en ácido acético, seguido de oxidación.Propiedades físicas
La piridina es un líquido incoloro cuyo punto de fusión es de -41,6 °C, su punto de ebulliciónde 115,2 °C. Su densidad es de 0,9819 g/cm3, es cercana a la del agua y su índice de refracción es de 1,5093 a una longitud de onda de 589 nm y a una temperatura de 20 °C.29El agregado de una cantidad de 40 mol% de agua a la piridina reduce gradualmente su punto de fusión de-41,6 °C a -65,0 °C.30 El momento dipolar eléctrico molecular es de 2.22Debye.31 La piridina además es diamagnética y su susceptibilidad diamagnética es de -48.7×10−6 cm3·mol−1.32 La entalpía estándar de formación es de 100.2 kJ·mol−1 en fase líquida33 y de 140.4 kJ·mol−1 en la fase gaseosa. A 25 °C la piridina tiene una viscosidad34de 0,88 mPa/s y una conductividad térmica de 0,166W·m−1·K−1.35 36 La entalpía de vaporización es de 35,09 kJ·mol−1 en el punto de ebullición a presión normal.37 La entalpía de fusión es de 8.28 kJ·mol−1 en el punto de fusión.38
Los piridina cristaliza en un sistema cristalino ortorrómbico con un grupo espacial Pna21con parámetros de red de a = 1752, b = 897, c = 1135 pm, y 16 unidades de fórmula porcelda unidad (medido a 153 K). Por comparación el cristal de benceno estambién ortorrómbico, con un grupo espacial Pbca, a = 729.2 pm, b = 947.1 pm, c = 674.2 pm (a 78 K), pero el número de moléculas por celda unidad es de solamente 4.39 Esta diferencia se debe en parte a la menor simetría mostrada por las moléculas individuales de piridina (C2vvs. D6h para benceno). Un trihidrato (pyridine·3H2O) es conocido, también cristaliza en un sistema ortorrómbico en...