pirrol
Páginas: 4 (789 palabras)
Publicado: 8 de mayo de 2014
Pirrol
Pirrol
Estructura química del pirrol
Nomenclatura IUPAC Pirrol
Pirrol
Fórmula química C4H5N
Masa molecular 67.09 g/mol
Número CAS [109-97-7]
Densidad 0.967 g/cm3
Punto de fusión-23 °C
Punto de ebullición 129-131 °C
SMILES C1=CC=CN1
El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N.
Los pirrolesson compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy bajacomparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo delnitrógeno se convierte en el aromático.
El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 seobtiene en producciones bajas.
En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propósito, sin embargo, esdesconocido, como la mayoría de los añadidos del cigarrillo.
Propiedades
El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina.Esta disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un pKa dealrededor de -4. La protonación del pirrol resulta en la pérdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinámicamente desfavorable.
Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estarexpuesto al aire y la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.1
Síntesis
El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento del furano con amoníaco en...
Pirrol
Estructura química del pirrol
Nomenclatura IUPAC Pirrol
Pirrol
Fórmula química C4H5N
Masa molecular 67.09 g/mol
Número CAS [109-97-7]
Densidad 0.967 g/cm3
Punto de fusión-23 °C
Punto de ebullición 129-131 °C
SMILES C1=CC=CN1
El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N.
Los pirrolesson compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy bajacomparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo delnitrógeno se convierte en el aromático.
El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 seobtiene en producciones bajas.
En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propósito, sin embargo, esdesconocido, como la mayoría de los añadidos del cigarrillo.
Propiedades
El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina.Esta disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un pKa dealrededor de -4. La protonación del pirrol resulta en la pérdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinámicamente desfavorable.
Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estarexpuesto al aire y la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.1
Síntesis
El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento del furano con amoníaco en...
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