PLANTAS MEDICINALES CON QUINONAS 1

COMPUESTOS FENÓLICOS: QUINONAS
A partir del acetil-S-Co A y a través de una serie de condensaciones entre unidades dicarbonadas
se originan los poliacetatos. Por reducción se forman los acidos grasos, por ciclación una gran
variedad de compuestos aromáticos como las quinonas y otros metabolitos que surgen a través
de rutas mixtas como son los flavonoides, xantonas o terpenofenoles del cáñamoindiano y a través
de la generación del ácido mevalónico, a la biosíntesis de los compuestos terpénicos.
De todo este grupo de poliacetatos nos vamos a ocupar en este capítulo de una serie de
compuestos fenólicos que tienen en común un anillo quinónico.
Las
quinonas
son
muy
abundantes en la naturaleza, en
el Reino Vegetal se encuentran
tanto en vegetales superiores
como en hongos y bacterias.Dependiendo del grado de
complejidad de su estructura
química pueden clasificarse en
benzoquinonas, naftoquinonas o
antraquinonas
si
son
estructuras
monocíclicas,
bicíclicas o tricíclicas.
El grupo de las benzoquinonas
tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia aunque si es necesario conocer su
importante poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportancomo
haptenos que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir
dermatitis por sensibilización.
Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales superiores, se encuentran en las
plantas frescas en forma heterosídica, liberándose la genina durante el proceso de desecación.
Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica como es elcaso de
la plumbagina de la drosera que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos, o la juglona (5hidroxi-1,4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal (Juglans regia L., Juglandaceae) que
presenta actividad antibacteriana y fungicida. También algunas naftoquinonas pueden ser
empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la lawsona (2-hidroxi-1,4naftoquinona) también conactividad fungicida, presente en las hojas de alheña o henna (Lawsonia
inermis L. Lythraceae) que además de ser un importante fungicida , se fija a los grupos tiólicos de
la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.
Las antraquinonas son pues quinonas tricíclicas derivadas del antraceno y constituyen el grupo
mas interesante de quinonas. Pueden llevar funciones hidroxílicas ensu estructura en diversas
posiciones: si poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes; si
éstos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante. Las antraquinonas con propiedades laxantes estimulantes deben llevar en su estructura además de los dos OH, un radical en
el carbono de posición 3 y pueden tener o no, sobre el carbono de posición 6, un radicalOH u
OCH3. Generalmente en los vegetales se encuentran en forma heterosídica, es decir unidas a
azúcares mayoritariamente a la glucosa, en ocasiones ramnosa y solo ocasionalmente algún
azúcar diferente, en unión O-heterosídica (por los OH de las posiciones 1 u 8, a veces 6). Aparecen también C-heterósidos, es decir uniones directas carbono-carbono (C-10), o mas de un azúcar
sobre la misma moléculaen diversas posiciones (a la vez O- y C-heterósido). Pueden encontrarse
los derivados antraquinónicos en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente
se habla de antronas), y ser monómeros o dímeros (diantronas).
Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden comportarse
como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonaslibres en forma
reducida son muy irritantes y además, las geninas se eliminan al alcanzar el intestino delgado por
lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas (O-heterósidos de antraquinonas, C-heterósidos de antronas) o formas dímeras (O-heterósidos de diantronas), que carezcan
del carbono metilénico. Posteriormente estas formas se hidrolizan en el intestino grueso y...