La película trata sobre dos hermanos adolescentes de al parecer la misma edad, Jennifer (Reese Whiterspoon), madura y aspirante a ser la más popular de la secundaria, y David (Tobey Maguire), unchico tímido, inteligente y fanático de una serie de los años 50' en blanco y negro llamada Pleasantville. Dicha serie gira en torno a la familia Parker con el padre de familia, George (William H. Macy),la madre Betty (Joan Allen), y los hijos Bud y Mary Sue, en el que conviven con el pueblo llamado igual que la serie, en que los habitantes no conocen la cultura, las relaciones amorosas y loscolores, y todos los días son iguales. Un día mientras Jennifer espera a su cita y David la telemaratón de Pleasantville, pelean por el control remoto y lo rompen. Enseguida llega a la puerta un ancianoreparador de televisores (Don Knotts) y les entrega un nuevo control remoto, estilizado y futuristico. Vuelven a pelear por el control y por error aprietan el botón principal y son transportados aPleasantville convirtiéndose en Bud y Mary Sue Parker. Durante la escuela Jennifer se da cuenta que es un pueblo sin salida y que los habitantes no conocen el mundo exterior y enamora a un chico (PaulWalker) que durante la cita lo lleva a un clásico lugar para las parejas. Mary Sue lo inicia sexualmente en el coche, mientras que el chico descubre el sexo -algo que los habitantes desconocen- Mary Sue seconsolida como la reina de la escuela y Bud comienza a trabajar en la cafetería del Sr. Bill (Jeff Daniels), un cocinero al que le interesa la pintura y está enamorado de Betty, la madre de Bud y MarySue. Al otro día el enamorado de Jennifer les cuenta a todos los compañeros del equipo de baloncesto sobre lo que le pasó y estos comienzan a tener relaciones sexuales con sus parejas, mientras quevan perdiendo los partidos y adquiriendo color a sus cuerpos al igual que sus chicas. Debido al color de los jóvenes, Betty se empieza a interesar y le pide a Mary Sue que le explique de qué se...
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