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OBJETIVOS
El alumno efectuará una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como ejemplo de uso delconcepto de grupo protector.

GUÍA DE ESTUDIO

 CONDICIONES EXPERIMENTALES PARA NITRAR UNA AMINA AROMÁTICA Y DIFERENTES AGENTESNITRANTES.
Otros reactivos de nitración incluyen eltetrafluoroborato de nitronio, que es una sal denitronio auténtica; y la fluorenona.

 EFECTO DEL GRUPO ACETAMIDA EN LA REACTIVIDAD Y ORIENTECION DEL ANILLO AROMÁTICO.

Para esto la resonancia de la amida delgrupo N-acetilo compite con la deslocalización delpar solitario del nitrógeno hacia el anillo. El grupo acetamido es activador hacia lasustitución electrofílica aromática, y orientador -orto, -para.Como consiguiente después deque el grupo protector N-acetilo ha finalizado su función, es necesario eliminarlo porhidrólisis, para restaurar el grupo amino. El efecto de la secuenciaprotección-nitración- desprotección es igual que si el sustrato se hubiera nitrado directamente.

 INDIQUE QUÉ OCURRE SI SE NITRA LA ANILINA DIRECTAMENTE.
Teóricamente, si nitráramos directamente la anilinahubiésemos obtenido una mezcla deisómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para. Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica y la razón es que el grupo NH2 es activanteorto y para dirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está con jugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia.. Específicamente la nitración directa dela anilina falla, porque la oxidación causa la formación de “alquitranes” de color oscuro.
Los ácidos oxidantes (como el ácido nítrico y elácido sulfúrico)
pueden oxidar el grupo amino, produciendola descomposición y, ocasionalmente, reacciones violentas. Para solucionar este problema, se adopta la práctica normal de proteger primero al grupo amino por acilación, ya sea con cloruro de...