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Publicado: 24 de noviembre de 2013
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN LA IUPAC
1. HIDROCARBUROS.
Compuestos que contienen únicamente como elementos el carbono y el hidrógeno.
A. HIDROCARBUROS LINEALES.
Formados por una secuencia de carbonos única.
A.1) ALCANOS.
Sólo existen enlaces simples carbonocarbono o carbonohidrógeno en la molécula. Excepto los cuatro primeros que tienen los siguientesnombres:
CH4 ..................................... metano CH3CH3 ............................ etano CH3CH2CH3 ................... propano CH3CH2CH2CH3 .......... butano
los demás se nombran con el prefijo griego que indica el número de carbonos (pent, hex, hept, oct, non,
dec, undec, dodec,...) y el sufijo ano propio de alcanos.
Ejemplos:
CH3CH2CH2CH2CH3.............pentano
CH3(CH2)8CH3 ......................... decano
A.2) ALQUENOS.
Existe al menos un enlace doble carbonocarbono en la molécula.( C=C ). Se nombran con los mismos prefijos griegos que los alcanos, para indicar el número de carbonos, pero se añade el sufijo
eno, propio de alquenos.
Ejemplos:
CH2=CH2 ............................ eteno
CH2=CHCH3 ....................propeno
Cuando el alqueno tiene más de tres carbonos, el doble enlace se puede encontrar en varias posi-
ciones distintas en la cadena lineal, dando lugar a diferentes compuestos. Para distinguirlos, se numera la cadena de carbonos de forma que se den los números más bajos posibles a los carbonos unidos por el doble enlace. Para nombrar el compuesto se coloca delante del nombre base, separadomediante un guión, un número que indica el primer carbono en el que aparece el doble enlace (localizador).
(Siempre se separan las letras de los números mediante guiones). Ejemplos:
CH2=CHCH2CH3 .............................................................1buteno CH3CHCHCH3 ............................................................ 2buteno CH3CH2CH2CH2CH =CHCH2CH2CH3............... 4noneno
Cuando existen varios dobles enlaces en la molécula se utilizan los sufijos adieno, atrieno, ... , para indicar dos, tres, ... , enlaces dobles. Además delante del nombre se indican los localizadores de los dobles enlaces, separados entre sí por comas. (Los números se separan entre sí siempre por comas).
Ten en cuenta que la numeración se hará siempre de forma que los númeroscorrespondientes a los dobles enlaces sean lo más bajos posibles.
Ejemplos:
CH2=CHCH=CHCH3 ...................................1,3pentadieno
CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CH2 ..........1,4,6octatrieno
A.3) ALQUINOS.
En el hidrocarburo hay al menos un enlace triple carbonocarbono ( C C ). Se nombran con las mismas reglas que los alquenos, cambiando el sufijo eno por ino.
Ejemplos:
CH CH..................................................................... etino CH3CH2CH2CCCH3 ...................................... 2hexino CH3CCCH2CCCH2CH3 .............................. 2,5octadiino CH3CH2CCCH2CCCH2CCCH3 ......... 2,5,8undecatriino
B. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS.
En los hidrocarburos ramificados no hay una secuencia única lineal de carbonos, los carbonospue- den unirse a más de dos carbonos formando cadenas ramificadas.
Para nombrar los hidrocarburos ramificados se define el radical. Un radical es un derivado de un compuesto orgánico al que le falta un hidrógeno en un carbono y, por tanto, este carbono puede enlazarse a otro átomo. Se nombran, en general, con el nombre del derivado orgánico del que proceden y el sufijo
il.
Ejemplos:
CH3............................................. metil CH3CH2 ........................... etil CH3CH2CH2............................. propil CH3CH2CH2CH2 ........ butil Aunque algunos tienen nombres vulgares:
CH3
CH CH3
isopropil CH2 =CH vinil (etenil)
A partir de ahora para nombrar un compuesto orgánico hay que encontrar lo que se denomina la ca- dena principal que será la base del...
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