Polarimetria

Enantiómeros
Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de estereoisómeros llamados enantiómeros. Los enantiómeros se relacionan entre si al igual que la mano derecha se relaciona con la izquierda, y resultan cuando se une un carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes diferentes.

Se dice que las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares, existen endos formas enantiómeros y son quirales. Una molécula no es quiral si contiene un plano de simetría. Un plano de simetría es un plano que corta por la mitad a un objeto (o molécula) de tal manera que la mitad del objeto es la imagen especular de la otra mitad.
Una molécula que tiene un plano de simetría en cualquiera de sus conformaciones posibles debe ser idéntica a su imagen especular y, porconsiguiente, debe ser no quiral, o aquiral.
La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica es la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos se llaman ahora centros quirales, aunque también se han utilizado formalmente otros términos como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico. Nótese que la quiralidad es una propiedad de toda lamolécula, mientras que el centro quiral es la causa de la quiralidad.
La detección de los centros quirales en una molécula compleja requiere de práctica debido a que no siempre es aparente que los cuatro grupos diferentes están unidos a un carbono dado. Las diferencias no aparecen necesariamente al lado del centro quiral.

Dificultades en la separación de enantiómeros
Los enantiómeros tienen casitodas las propiedades físicas iguales, puntos de fusión, ebullición, solubilidad. Tan sólo se diferencian en la rotación de la luz polarizada, el dextrógiro rota a la derecha y el levógiro a la izquierda. Por tanto la separación de enantiómeros no puede realizarse por los métodos físicos convencionales. La solución al problema se basa en la diferencia entre las propiedades físicas de losdiastereoisómeros, los cuales si poseen puntos de fusión, ebullición y solubilidades diferentes que permiten separarlos.
Técnicas para la separación de mezclas de enantiómeros
La separación de los enantiómeros entre sí se llama resolución. Los métodos más usuales son:
La resolución química: Consiste en la separación de los enantiómeros mediante la conservación de la mezcla racémica en una mezcla dediastereoisómeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución, de modo que los enantiómeros se transforman en diastereoisómeros, los cuales se pueden separar por medio de destilación, cristalización o cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros.
Laresolución cromatografía: Se basa en la utilización de técnicas de cromatografía empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se sustenta en la diferente interacción de ambos enantiómeros con la fase estacionaria quiral. El enantiómero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que el enantiómero que forma complejos menos estables;como resultado, fluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna.
Diastereómeros
Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Observe cuidadosamente la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en todos los centros quirales, mientras que los diastereómeros tienen configuraciones opuestas enalgunos (uno o más) centros quirales pero la misma configuración en los otros.

Compuestos Mesos
Veamos un ejemplo más de un compuesto con más de un centro quiral, el ácido tartárico utilizado por Pasteur. Los cuatro estereoisómeros pueden representarse como sigue:

Las estructuras de las imágenes especulares 2R,3R y 2S,3S no son idénticas y, por tanto, representan un par de enantiómeros. Sin...