Polifenoles
Páginas: 11 (2628 palabras)
Publicado: 30 de septiembre de 2011
Polifenol
Los polifenoles son un grupo de sustancias químicas encontradas en plantas caracterizadas por la presencia de más de un grupo fenol por molécula. Los polifenoles son generalmente subdivididos en taninos hidrolizables, que son ésteres de ácido gálico de glucosa y otros azúcares; y fenilpropanoides, como la lignina, flavonoides y taninos condensados.
Clasificación
La subdivisión depolifenoles en taninos, ligninas y flavonoides deriva de la variedad de unidades simples polifenoles derivadas de los metabolitos secundarios de las plantas de la ruta del ácido shikímico,[1] así como en las divisiones clásicas basadas en la importancia relativa de cada componente base en los diferentes campos de estudio. La química de los taninos se originó debido a la importancia del ácido tánicopara la industria del curtido; las ligninas por la química del suelo y la estructura de plantas; y los flavonoides por el estudio de los metabolitos secundarios de plantas en la defensa de los vegetales y en el color de las flores (e.g. antocianinas).
Unidad base:
Ácido gálico
Flavona
Ácido cinámico
Clase/Polímero: Taninos hidrolizables
Flavonoide, taninos condensados
LigninasLos polifenoles son también agrupados y clasificados por el tipo y número de subcomponentes fenólicos presentes.
Fenol
Pirocatecol
Pirogalol
Resorcinol
Floroglucinol
Hidroquinona
Ejemplos: ligninas derivadas de ácido cumárico, kaempferol
Ejemplos: catequina, quercetina y ligninas derivadas de ácido ferúlico, ésteres de hidroxitirosol
Ejemplos: galocatequinas, taninos,miricetina, ligninas derivadas de alcohol sinapil
Ejemplos: resveratrol
Ejemplos: casi todos los flavonoides
Ejemplos: arbutina
La unidad fenólica puede ser esterificada o metilada. También se la puede encontrar dimerizada o polimerizada, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y unagalocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina, proceso que puede resultar en la clase de tearubiginas marrones del té.
En alimentos
Las principales fuentes de polifenoles son bayas, té, cerveza, uvas/vino, aceite de oliva, chocolate/cacao, nueces, maníes, granadas, yerba mate, y otras frutas y vegetales.
Investigaciones realizadas por la Dra. Sara Arranz del Consejo Superiorde Investigaciones Científicas (CSIC) han puesto de manifiesto que en las frutas existe una fracción de polifenoles «no extraíbles» (PFNE) con propiedades bioactivas que no eran cuantificadas durante los análisis de contenidos en base a polifenoles «extraíbles» (PFE), superando los primeros hasta en cinco veces las concentraciones obtenidas por las mediciones habituales de los PFE. Se informaronvalores de 112−126 mg/100 g de fruta fresca para los PFNE, frente a 18,8−28 mg/100 g de fruta fresca para los PFE. Este grupo de polifenoles se extraen en el laboratorio a partir de las paredes de las células de la fruta usando diversos ácidos.
Los más elevados niveles de polifenoles se encuentran generalmente en la cáscara de las frutas.
Polifenoles presentes en el vino
En el vino haycuatro grandes grupos de polifenoles:
• Los polifenoles ácidos
• Los flavonoles
• Los flavan-3-oles, que junto con el grupo anterior, son polifenoles neutros
• Las antocianinas.
En la tabla se muestra la cantidad relativa de estos cuatro grupos en vino blanco y en vino tinto, y se puede apreciar que 75% de los polifenoles del vino blanco son polifenoles ácidos y que, en el caso el vinotinto, 80% corresponden a flavonoles, flavan-3-oles y antocianinas.
Los polifenoles ácidos del vino se agrupan en ácidos hidroxibenzoicos, como el ácido gálico y el protocatéquico; y en ácidos cinámicos, como el cafeico y el paracumárico. En sus estructuras están los anillos aromáticos con sustituyentes hidroxilos característicos de los polifenoles. Ambos se encuentran presentes en la pulpa...
Los polifenoles son un grupo de sustancias químicas encontradas en plantas caracterizadas por la presencia de más de un grupo fenol por molécula. Los polifenoles son generalmente subdivididos en taninos hidrolizables, que son ésteres de ácido gálico de glucosa y otros azúcares; y fenilpropanoides, como la lignina, flavonoides y taninos condensados.
Clasificación
La subdivisión depolifenoles en taninos, ligninas y flavonoides deriva de la variedad de unidades simples polifenoles derivadas de los metabolitos secundarios de las plantas de la ruta del ácido shikímico,[1] así como en las divisiones clásicas basadas en la importancia relativa de cada componente base en los diferentes campos de estudio. La química de los taninos se originó debido a la importancia del ácido tánicopara la industria del curtido; las ligninas por la química del suelo y la estructura de plantas; y los flavonoides por el estudio de los metabolitos secundarios de plantas en la defensa de los vegetales y en el color de las flores (e.g. antocianinas).
Unidad base:
Ácido gálico
Flavona
Ácido cinámico
Clase/Polímero: Taninos hidrolizables
Flavonoide, taninos condensados
LigninasLos polifenoles son también agrupados y clasificados por el tipo y número de subcomponentes fenólicos presentes.
Fenol
Pirocatecol
Pirogalol
Resorcinol
Floroglucinol
Hidroquinona
Ejemplos: ligninas derivadas de ácido cumárico, kaempferol
Ejemplos: catequina, quercetina y ligninas derivadas de ácido ferúlico, ésteres de hidroxitirosol
Ejemplos: galocatequinas, taninos,miricetina, ligninas derivadas de alcohol sinapil
Ejemplos: resveratrol
Ejemplos: casi todos los flavonoides
Ejemplos: arbutina
La unidad fenólica puede ser esterificada o metilada. También se la puede encontrar dimerizada o polimerizada, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y unagalocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina, proceso que puede resultar en la clase de tearubiginas marrones del té.
En alimentos
Las principales fuentes de polifenoles son bayas, té, cerveza, uvas/vino, aceite de oliva, chocolate/cacao, nueces, maníes, granadas, yerba mate, y otras frutas y vegetales.
Investigaciones realizadas por la Dra. Sara Arranz del Consejo Superiorde Investigaciones Científicas (CSIC) han puesto de manifiesto que en las frutas existe una fracción de polifenoles «no extraíbles» (PFNE) con propiedades bioactivas que no eran cuantificadas durante los análisis de contenidos en base a polifenoles «extraíbles» (PFE), superando los primeros hasta en cinco veces las concentraciones obtenidas por las mediciones habituales de los PFE. Se informaronvalores de 112−126 mg/100 g de fruta fresca para los PFNE, frente a 18,8−28 mg/100 g de fruta fresca para los PFE. Este grupo de polifenoles se extraen en el laboratorio a partir de las paredes de las células de la fruta usando diversos ácidos.
Los más elevados niveles de polifenoles se encuentran generalmente en la cáscara de las frutas.
Polifenoles presentes en el vino
En el vino haycuatro grandes grupos de polifenoles:
• Los polifenoles ácidos
• Los flavonoles
• Los flavan-3-oles, que junto con el grupo anterior, son polifenoles neutros
• Las antocianinas.
En la tabla se muestra la cantidad relativa de estos cuatro grupos en vino blanco y en vino tinto, y se puede apreciar que 75% de los polifenoles del vino blanco son polifenoles ácidos y que, en el caso el vinotinto, 80% corresponden a flavonoles, flavan-3-oles y antocianinas.
Los polifenoles ácidos del vino se agrupan en ácidos hidroxibenzoicos, como el ácido gálico y el protocatéquico; y en ácidos cinámicos, como el cafeico y el paracumárico. En sus estructuras están los anillos aromáticos con sustituyentes hidroxilos característicos de los polifenoles. Ambos se encuentran presentes en la pulpa...
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