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Objetivo
Realizar la nitración de un compuesto aromatico, específicamente, del benzoato de metilo.
Determinar el efecto orientador del grupo sustituyente (metoxicarbonilo) presente en el benzoatode metilo
Purificar el producto aislado por la técnica de recristalizacion y caracterizarlo mediante su punto de fusión.
Introducción
La nitración es un proceso químico general para la introducciónde un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de lacianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina[] y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico[.]
lanitración es un ejemplo de reacción de sustitución electrofilica aromática. Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado donde elelectrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido nítrico por protonacion y perdida de agua. Las sales de nitronio son especialmente higroscópicas y muy inestables.
En estapráctica se procederá a nitrar al benzoato de metilo utilizando una mezcla sulfonitrica para posteriormente determinar el efecto orientador del grupo metoxicarbonilo presente en dicho compuesto.
ParteExperimental
Coloque un matraz erlenmeyer de 25ml en un baño de hielo-sal y adicione 1.8ml de benzoato de metilo. Añada con cuidado, agitando simultáneamente 4ml de HsSO4 concentrado, y procure que latemperatura esta cercana a 0 ° C. En otro matraz pequeño prepare agitando y enfriando en el baño de hielo-sal una mezcla de acido sulfúrico y acido nítrico, utilizando 1.5ml de cada uno de ellos. Usandouna pipeta adicione a la mezcla de ácidos a la disolución de benzoato de metilo con agitación. Manteniendo la temperatura entre 0 y 10°C. la adición requiere de aproximadamente 30 minutos y a...