PRÁCTICA 7

PRÁCTICA #7
“PODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OSAZONAS Y SÍNTESIS DE PENTAACETATO DE α-β-D-GLUCOSA”

OBJETIVOS:
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azucares.
3. Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido.
RESULTADOS:
Azúcar
Poder Reductor
ObservacionesAlmidón
Negativo
No cambió de color después del calentamiento
Glucosa
Positivo
Cambió de azul a un color anaranjado-café
Fructosa
Positivo
Cambió de un color mostaza a un color anaranjado-café
Lactosa
Positivo
Cambió de un color azul a un color anaranjado-café.
Sacarosa
Negativo
No cambió de color después del calentamiento

Azúcar
Formación de Osazonas
Tiempo
Fructosa
Positivo
7.36 minutos
GlucosaPositivo
15.70 minutos
Sacarosa
Negativo
x
Lactosa
(Debió ser positivo)
x
Almidón
Negativo
X
Hidrolizado de Sacarosa
Positivo
7.25 minutos
Hidrolizado de Almidón
Negativo
x

Síntesis
Gramos obtenidos de Pentaacetato de β-D-glucosa:
Rendimiento:
Moles β-D-glucosa: (1 mol/180.16g)(1.54g/mL)(2g)= 0.01709 moles de β-D-glucosa
Moles acetato de sodio anhidro: (1 mol/82g)(1.45g/mL)(1g)= 0.01768 moles deacetato de sodio anhidro
Moles anhídrido acético: (1 mol/102g)(1.08g/mL)(10mL)= 0.105 moles de anhidrido acét.

Reactivo limitante: β-D-glucosa
m= (390g/mol)(0.01709 moles)= 6.66 g teóricos  100%
4.1g prácticos  61.56% Rendimiento

Punto de fusión obtenido: 126º C.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
Como se observa en la tabla de resultados,los azúcares que presentaron un cambio de color después de agregarles el reactivo de Fehling y exponerlos a calentamiento se interpretan como azúcares reductores. Esto se debe a que tanto la sacarosa, la fructosa, glucosa y lactosa presentan en su estructura grupos carbonílo libres, que pueden ser oxidados fácilmente por el complejo de tartrato de cobre del reactivo de Fehling. El cambio de colorde azul a rojo se debe a que el cobre del complejo se oxida a Cu+1.
La glucosa pertenece al grupo de las aldosas, la cual se considera un azúcar reductor por el grupo aldehído susceptible a oxidarse, por dicha razón la prueba resultó positiva. La fructosa pertenece al grupo de las cetosas, es decir que posee una cetona, que en disolución se encuentra como un hemicetal; por lo cual puede reducira un agente oxidante como el reactivo de Fehling. La lactosa es un disacárido formado por D-galactosa y D-glucosa, unidas por un enlace β-1,4´-glicosídico. La D-galactosa es un acetal y D- glucosa es un hemiacetal; por la presencia de éste último es un azúcar reductor.2 La sacarosa es un disacárido, que por lo que observamos, no es un azúcar reductor, ya que su enlace glucosídico se estableceentre el carbono anomérico de la glucosa y el carbono anomérico de la fructosa y por lo tanto no posee grupo hemiacetal ni hemicetal que se encuentre en equilibrio con la forma de aldehído o cetona de cadena abierta. El almidón se considera como una mezcla de dos polisacáridos distintos: amilosa y amilopectina, que se encuentran unidos mediante enlaces glucosídico entre sus carbonos anoméricos, portal motivo no es un azúcar reductor y da una prueba negativa al no cambiar de color.
Las osazonas se forman a partir de azúcares reductores, o en otras palabras, estas reaccionan con grupos carbonilos libres. 1 molécula de fenilhidrazina reacciona con el carbonilo, una segunda molécula oxida el grupo hidroxilo a un carbonilo y una tercera molécula origina la osazona. En el siguiente experimento,observamos que la glucosa y la fructosa, al ser azúcares reductores, podían formar osazonas. La glucosa tardó más tiempo en formar las osazonas y la fructosa las formó más rápido (aproximadamente la mitad de tiempo que tardó la glucosa). También observamos que, si un azúcar no reductor era hidrolizado y después se le añadía fenilhidrazina y calor, podía formar osazonas. Tal caso correspondió a...