Práctica identificación de alcoholes

UNIVERSIDAD DE COLIMA
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
Q.F.B 3ºA
QUIMICA ORGÁNICA

Práctica # 1
Identificación de alcoholes.

INTRODUCCIÓN:

Es importante conocer las distintas reacciones de identificación de alcoholes y fenoles, ya que estos comparten ciertas características en común con otros compuestos orgánicos como los alquenos, las aminas y otros compuestos que contienen oxígeno.Esto podemos observarlo en los alcoholes que se disuelven en ácido sulfúrico concentrado al igual que los alquenos y las aminas. (Morrison, Boyd, 1959)
Para evitar confusiones es importante realizar otras pruebas que nos confirmen si se trata o no de un alcohol, por ejemplo: los alcoholes dan negativo en las pruebas del bromo en tetracloruro de carbono al no decolorar la solución y en el reactivode Baeyer al no ser oxidados por el permanganato de potasio (siempre que no existan impuresas en el alcohol). En ambas pruebas los alquenos dan resultado positivo (Morrison, Boyd, 1959)
Una de las pruebas de identificación de alcoholes más importante es la del reactivo de Jones, que está formado por el trióxido de cromo en disolución de H2SO4 y acetona. En esta reaccón, la solución cambia delcolor naranja transparente al verde-azul opaco. (Durst, Gokel, 2007)
Los alcoholes reaccionan vigorosamente a temperatura ambiente con cloruro de acetilo, CH3COCl, que es un haluro orgánico, formando un ester y desprendiendo HCl que podemos identificar con el papel indicador. El agua también puede reaccionar con este reactivo, ya que también posee el grupo hidroxilo. (Química avanzada Nuffield)Otra reacción de caracterización de alcoholes es con sodio metálico, produciendo hidrógeno gaseoso, aunque, cualquier compuesto húmedo hará lo mismo. (Morrison, Boyd, 1959)
Los alcoholes reaccionan en cloruro de zinc (ZnCl2) y ácido clorhídrico concentrado (HCl) también conocido como el reactivo de Lucas. Los terciarios reaccionan con facilidad, los secundarios lo hacen lentamente, mientras que losprimarios prácticamente permanecen inertes. “La formación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.” (Morrison, Boyd, 1959, p.669)
Otra prueba de identificación consiste en poner a reaccionar unalcohol en presencia de clorocromato de piridino y diclorometano. Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente provocando viraje de color, de amarillo pálido a verde-pardo oscuro, al cabo de 2 minutos aparece un precipitado de color pardo muy oscuro y floculento; mientras que los alcoholes terciarios no producen ningún cambio de color. (Durst, Gokel, 2007)
Mientras que para losfenoles existen otras pruebas de identificación, por ejemplo, la adición de hidróxido de sodio que produce la formación del fenóxido de sodio. (Acuña, 2006)
Otra prueba de identificación es la adición de una solución saturada de bromo (KBr/Br2), con lo cual, aparecerá un color amarillento.
El ensayo con FeCl3 también nos permite identificar fenoles. La mayor parte de los fenoles dan complejosfuertementes coloreados con las sales férricas. Aunque existen otros compuestos que también producen coloración con este reacitvo. (Geissman, 1974). La adición del cloruro férrico producirá cambio de color notorio.
Es importante mencionar que, para identificar alcoholes y/o fenoles, no basta con una prueba de identificación; es necesario sustentar ese resultado con otras pruebas para asegurar que elcompuesto problema es un alcohol o un fenol.
Todas las pruebas anteriores se muestran de forma muy general, ya que son mecanismos complejos que se realizan en los laboratorios de química orgánica con el fin de obtener nuevos compuestos, como por ejemplo, éteres, lo cual requiere una separación de los productos finales.
En esta práctica, solo nos enfocaremos en observar los virajes de color o...