Práctica química orgánica 2

OBJETIVO
Formar conocimientos sólidos del fundamento de la técnica de recristalización; conocer su procedimiento, en qué casos y por qué se puede utilizar, así como las características que se deben de tomar en cuenta para poder emplearla eficazmente: estructura y polaridad de los compuestos; además de seleccionar el disolvente adecuado para dicha técnica.

OBSERVACIONES
Experiencia A)Pruebas de solubilidad
Durante la determinación de solubilidad se observo que los tubos que contenían acetanilida, uno con acetona y otro con etanol, fueron solubles en frío. De igual forma los que contenían ácido salicílico y acetona o éter etílico como disolvente fueron solubles en frío; además las pruebas con dibenzalacetona presentaron solubilidad en frio con los disolventes acetona yacetato de etilo.
Continuando con la parte experimental, los tubos en los cuales fue no se presentó solubilidad en frío fueron pero sí aumento considerablemente esta característica fueron aquellos que contenían acetanilida y acetato, acetanilida y éter etílico, ácido salicílico y acetato de etilo, ácido salicílico y etanol. En el caso del dibenzalacetona los tubos que se llevaron a un aumento detemperatura (agua, etanol y éter etílico) ninguno demostraron ser soluble en caliente, sin embargo la experiencia con el tubo que contenía dibenzalacetona y éter etílico fue distinto ya que reaccionó con el calor evaporizándose en cuestión de segundos.
Cuando se dejaron enfriar los tubos en los cuales el disolvente solubilizó a los compuestos en cuestión, no se observó la formación de cristalesen ninguno de ellos.
Los tres tubos que contenían los compuestos acetanilida, ácido salicílico y dibenzalacetona cada uno no mostraron ser solubles en agua tanto en frio como en caliente a excepción del que contenía agua y acetanilida ya que esta al calentarla fue soluble y cuando se dejo enfriar el compuesto disuelto se cristalizo en el fondo del tubo; aun así en los tubos restantes se podíaapreciar perfectamente su falta miscibilidad al observarse una fase orgánica y otra acuosa en cada tubo.

RESULTADOS
Experiencia A): Pruebas de solubilidad

Agua
Acetona
Etanol
Acetato de etilo
Éter etílico
Acetanilida
IF, SC, P
SF
SF
IF, SC
IF,SC
Ácido salicílico
IF
SF
IF, SC
IF,SC
SF,SC
Dibenzalacetona
IF
SF
IF
SF
IF

Clave: IF=Insoluble en frío, SF=Soluble enfrío, SC=Soluble en caliente y P= Precipita al enfriar solución.
Experiencia B): Purificación de un compuesto orgánico solido obtenido por síntesis
Punto de fusión anilina cruda
Punto de fusión anilina recristalizada
118°C
112°C

DESARROLLO EXPERIMENTAL

*secuencia del desarrollo experimental en imágenes de la recristalización de la acetanilida .


CUESTIONARIO
1.- Hacer unesquema general de la técnica de recristalización.
La recristalización es la técnica más simple y efectiva para la purificación de sólidos que se basa en el hecho de que la solubilidad de los compuestos varía con el disolvente y la temperatura.
Consiste básicamente en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible de un disolvente en caliente para obtener una disolución saturadaque al enfriar se sobresaturará separándose el sólido en forma de cristales.
Es muy importante que la disolución se enfríe lentamente para que las moléculas se separen construyendo la red cristalina de forma ordenada y excluyendo la participación de impurezas en el cristal; ya que si se enfría rápidamente pueden quedar atrapadas impurezas.

El proceso de cristalización implica cinco etapasbien definidas.

Abreviaturas (el tamaño refleja la proporción relativa en cada mezcla)
D: Disolvente
S: sólido a recristalizar

Sd: sólido disuelto en D

Impurezas:

I(+) más solubles que S en D

I(-): menos solubles que S en D







ESQUEMA GENERAL DE SEPARACIÓN DE UNA CRISTALIZACIÓN






En el filtro filtrado...