Prácticas Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Cuaderno de prácticas

2014/2015
INGENIERÍA QUÍMICA
Universidad de Granada

Ramón Jiménez Robles

Ingeniería Química

Universidad de Granada

Separación de los componentes de una mezcla mediante
extracción líquido-líquido (práctica 2)
1º práctica- 06/10/2014
Reacciones
Esta práctica se va a basar en reacciones ácido-base de sustancias orgánicas, es decir,
enfunción del carácter ácido o básico de dicha sustancia orgánica lo pondremos a reaccionar
con una base o ácido, respectivamente, de origen inorgánico. Estas sustancias inorgánicas van
a ser concretamente ácido clorhídrico e hidróxido sódico. Las reacciones que van a tener lugar
son reacciones de neutralización: reacciona una sustancia orgánica ácida con NaOH para
formar la respectiva sal y mismoprocedimiento con sustancias básicas, en este caso con HCl.
De tal manera que las reacciones que vamos a observar son:

Con respecto a la p-cloroanilina, sustancia orgánica, es soluble en diclorometano, no
en agua, pero su sal formada se comporta a la inversa; lo mismo sucede con el ácido benzoico.
Como disolvente se utiliza Cl2CH2 porque es un disolvente más pesado que el agua y no
esmiscible en ésta, por tanto, nos va a permitir decantar adecuadamente.

Procedimiento
En primer lugar tomamos 30 Ml de la disolución problema (á. benzoico, naftaleno y pcloroanilina disueltos en Cl2CH2) para comenzar separando la amina. Para ello al ser la amina
básica se le añade a la disolución 20 mL de HCl al 5% todo ello mezclado en un embudo de

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IngenieríaQuímica

Universidad de Granada

decantación para una vez completada la reacción separar la fase orgánica de la acuosa. Una
vez completada la reacción la sal formada, como dijimos, al ser soluble en agua
consecuentemente está en disolución acuosa. Se separa en dos vasos distintos cada fase y se
vuelve a repetir este proceso con la fase orgánica que hemos obtenido para limpiar posibles
restos deamina que haya podido quedar sin reaccionar y se juntan las dos fases acuosas (en
consecuencia tendremos el doble de volumen acuoso) y la denominamos disolución A dejando
apartada la fase orgánica, disolución B.
A continuación, para extraer la amina del agua, como la sal correspondiente tiene
carácter ácido se pone en medio básico, es decir, se añade en este caso NaOH al 10% 20 mL
paravolver a obtener la p-cloroanilina en forma de precipitado por ser insoluble en agua. Por
ello se añade de nuevo Cl2CH2 a la solución acuosa en el embudo de decantación, desaparece
el precipitado y se separa la fase orgánica de nuevo y como ésta es un disolvente más pesado
que el agua se encuentra debajo de la solución acuosa. Así una vez separada la fase orgánica se
vuelve a añadir diclorometano ala solución acuosa que se encuentra en el embudo para
llevarnos los posibles restos de la sal amina que hubieran quedado en el agua. La fase acuosa
se desecha.
Pero esta fase orgánica puede contener trazas de agua. Para resolver este problema
añadimos a la disolución un desecante, Na2SO4 anhidro. Ésta es una sal higroscópica e insoluble
en diclorometano por tanto caerá al fondo de lasolución reteniendo las posibles partículas de
agua (al hidratarse se apelmaza y si hay partículas suelta de la sal es que ya ha retenido todo el
agua), filtrando después por gravedad para desechar la sal hidratada retenida en el papel de
filtro. Para seguir purificando la amina, finalmente se introduce en el rotavapor que se basa en
una destilación a vacío para bajar el punto de ebullición deldiclorometano y obteniendo
también la p-cloroanilina fundida en el matraz principal. Se enfría y obtenemos la pcloroanilina.
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El Na2SO2 nos va a permitir eliminar el agua de disoluciones orgánicas, ya que
no es soluble en éstas, dando lugar a una disolución orgánica más transparente
y hay que añadir sulfato hasta que quede algo suelto en el seno de la
disolución porque cuando se hidrata se...