Prácticos Química Orgánica

Guía de Trabajos Prácticos de

Química Orgánica
Instituto de Tecnología Ort
Biotecnología
Profesora: Paula Briuolo

2009

Trabajo Práctico N°1
Selección del solvente de recristalización
Recristalización e identificación de una sustancia
Este Trabajo Práctico consta de tres partes: en la primera se seleccionarán
solventes adecuados para la recristalización de varias sustanciasprovistas por el
docente. Una vez seleccionado el solvente, se realizará la recristalización de una
cantidad significativa de la sustancia incógnita. Finalmente se identificará la sustancia
tomando su punto de fusión y comparando el valor obtenido con los de tablas.
Parte A: Selección del solvente
Materiales:
4 tubos de ensayo o hemólisis
1 gradilla
1 vaso de precipitados
1 mechero
1 telametálica
1 trípode
varilla de vidrio
Reactivos:
5 – 10 ml de cada uno de los solventes a ensayar. Características de los solventes
Agua
p.e. 100ºC
Etanol
p.e. 78ºC
Inflamable
acetona
p.e. 58ºC
Inflamable
tolueno
p.e. 111ºC
inflamable
Descripción de la técnica: Identificar con letras los tubos de hemólisis. Colocar una
punta de espátula (10-20 mg) de la sustancia a ensayar en un tubo dehemólisis,
agregar gota a gota 1-2 ml de solvente agitando con una varilla de vidrio. Observar si
se disuelve total o parcialmente. Si no se disuelve totalmente calentar en un baño
María con agua caliente a una temperatura cercana a su punto de ebullición
mantener lejos de cualquier llama cuando se emplean solventes inflamables.
En el caso en que la sustancia se disuelva en caliente, enfriary observar si precipita,
raspar con cuidado las paredes del tubo con la varilla de vidrio si es necesario.
Expresión de los resultados: Para cada sustancia ensayada pueden anotarse
resultados de esta manera:
Sustancia

A

Agua

Etanol

tolueno

los

acetona

En frio
En caliente
Precipita al
enfriar
En caliente
Precipita al
enfriar

El mejor solvente será aquel que tengalas siguientes condiciones para la muestra
Buena solubilidad en caliente
Baja solubilidad en frió

1

Facilidad de eliminación por lavado o evaporación
Formación de buenos cristales al enfriar
Parte B: Recristalización
Materiales:
1 tubo de crioscopia o vaso de 250 ml
1 vaso de precipitados
1 mechero
1 tela metálica
1 trípode
varilla de vidrio
embudo y papel de filtro
soportemetálico
capilares para punto de fusión
Reactivos:
Sustancia a recristalizar.
Solvente elegido: cantidad necesaria
Técnica:
Tomar el p.f. de la sustancia incógnita
Colocar la sustancia a recristalizar en el tubo de crioscopia, agregar solvente hasta
cubrir la muestra. Agitar el tubo sumergido en un baño de agua (la un temperatura
del baño debe estar unos grados por debajo del p.e. delsolvente) si el solvente es
agua se puede calentar a fuego directo. Si es necesario agregar un poco más de
solvente mezclando luego de cada agregado hasta lograr disolver toda la muestra en
la menor cantidad de solvente posible. Enfriar y filtrar, lavar el filtrado con una
pequeña cantidad de solvente en frío. Secar unos mg de sustancia para tomar p.f.,
con plato poroso o bajo el mechero, compararcon el valor inicial. Repetir la
recristalización hasta obtener p.f. constante después de dos recrisrtalizaciones
sucesivas.
Comparar el p.f. con el de tablas para establecer cuál es la sustancia incógnita. Si
fuese necesario confirmar con un p.f. mezcla.
Presentación de los resultados:
p.f. inicial:
p.f. 1ª recristalización:
Sustancia incógnita:
p.f. de tablas:
Mezcla de solventes: Haysustancias que cristalizan con dificultad cuando se
encuentran impurificadas y al enfriar sus soluciones tienden a dar líquidos viscosos
aceites.
Salvo casos raros solo ocurre con sólidos de p.f. inferiores a 100 ºC.
Para conseguir que cristalicen a partir de estos aceites, puede disolverse la muestra a
temperatura ambiente o como máximo 30-35 ºC utilizando tanto solvente como sea...