PR CTICA 1.reacciones de sustitución nucleofilica alifatica
Páginas: 4 (822 palabras)
Publicado: 7 de septiembre de 2015
PRÁCTICA 1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA. OBTENCIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO Y BROMURO DE n-BUTILO
Problema a resolver
Lograr la obtención de:
Haluro de alquilo terciario (a partirde un alcohol terciario), mediante una reacción de sustitución nucleofilica unimolecular.
Haluro de alquilo primario (a partir de un alcohol primario), mediante una reacción de sustituciónnucleofilica bimolecular.
Fundamento
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco porel alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado. En presencia del alcohol, a veces se genera bromuro de hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
Elmenos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por otra parte, el alcoholt-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente.
Hechos conocidos acerca de la reacción entre alcoholes y halogenurosde hidrógeno:
La reacción es catalizada por ácidos, hay transposición del grupo alquilo, salvo en la mayoría de los alcoholes primarios, el orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3º > 2º > 1º< CH3.
La catálisis por ácido sugiere que está involucrado el alcohol protonado ROH2+. Las transposiciones establecen que los carbonationes son intermedios aunque no con alcoholes primarios. La ideade los carbocationes se apoya en el orden de reactividad de los alcoholes, que corre paralelo a la estabilidad de los carbocationes, excepto para el metilo.
Basándonos en estas evidencias, formulamosel mecanismo siguiente:
El alcohol acepta el ión hidrógeno para formar la especie protonada (paso 1), que se disocia en agua y un carbocatión (paso 2); el carbocatión se combina entonces con un...
Problema a resolver
Lograr la obtención de:
Haluro de alquilo terciario (a partirde un alcohol terciario), mediante una reacción de sustitución nucleofilica unimolecular.
Haluro de alquilo primario (a partir de un alcohol primario), mediante una reacción de sustituciónnucleofilica bimolecular.
Fundamento
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco porel alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado. En presencia del alcohol, a veces se genera bromuro de hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
Elmenos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por otra parte, el alcoholt-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente.
Hechos conocidos acerca de la reacción entre alcoholes y halogenurosde hidrógeno:
La reacción es catalizada por ácidos, hay transposición del grupo alquilo, salvo en la mayoría de los alcoholes primarios, el orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3º > 2º > 1º< CH3.
La catálisis por ácido sugiere que está involucrado el alcohol protonado ROH2+. Las transposiciones establecen que los carbonationes son intermedios aunque no con alcoholes primarios. La ideade los carbocationes se apoya en el orden de reactividad de los alcoholes, que corre paralelo a la estabilidad de los carbocationes, excepto para el metilo.
Basándonos en estas evidencias, formulamosel mecanismo siguiente:
El alcohol acepta el ión hidrógeno para formar la especie protonada (paso 1), que se disocia en agua y un carbocatión (paso 2); el carbocatión se combina entonces con un...
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