PR CTICA 5 FINAL

PRÁCTICA 5
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA.
I. REACCIÓN

II. TABLA DE RESULTADOS

2,4-DinitroclorobencenoAnilina
2,4-Dinitrofenilanilina
Masa molar (g/mol)
202.55
93.13
259
Densidad (g/mL)
1.7
1.02
1.62
Punto de fusión (°C)
54
-7
295
Punto de ebullición (°C)
315
184

Masa (g)
0.2758
0.2550
0.1300
Volumen (mL)-
0.25
-
Cantidad de sustancia (mol)
0.00136
0.00273
5.02 x 10-4

Reactivo limitante


Por lo tanto nuestro reactivo limitante será el DNCB
Rendimiento

Rf materia prima (DNCB)

Rf (DNFA)

Rf producto(DNFA)










III. CUESTIONARIO
1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta.
Sustituyentes atractores de electrones en posición orto-para algrupo saliente. Provoca un δ+ en el sitio donde se encuentra el grupo saliente, para asi dar entrada al sustituyente, permitiendo el desprendimiento del grupo saliente.

2. ¿Cómo se pueden prepararlos haluros de arilo? Escriba las reacciones.
Estos compuestos presentan uno o mas atomos de halógenos unidos directamente al anillo bencénico. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccióndel benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A que lo atribuye?
Una de las razones podría ser elimpedimento estérico, dado que la anilina es un anillo, que es una molécula muy voluminosa.
Ademas, la hidracina tiene dos grupos amino con los que puede atacar, mientras que la anilina tiene solo uno.
4.Escriba las formas resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática que se lleva a cabo en la práctica.










5. Escriba la fórmula de trescompuestos que pueden ser suceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromatica. Fundamente su elección.





6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a...