Pr Ctica 9 S Ntesis De Colorantes Azoicos

Hernández Barrera Daniel Bernardo
Mulato Jiménez Isaac
2QV1
Práctica 9: Síntesis de colorantes azoicos, Orange II, Sudán I, Rojo para.

Objetivos
Efectuar la síntesis de colorantes azoicos ycomprobar que el grupo cromóforo es el responsable de su coloración.
Fundamento


Resultados
Mecanismo de reacción
I. Formación del naftóxido de sodio


II. Formación del ión nitrosonio




III. Formación dela sal de diazonio










IV. Copulación





Discusión
La preparación del naftóxido de sodio se llevó a cabo a parte de la demás parte de la reacción, ya que primero se debe formar la sal dediazonio con la amina y el ión nitrosonio. Todas las reacciones se deben llevar a cabo por debajo de los 5°C ya que a temperaturas más altas se da el escape den nitrógeno como gas, lo que evitaría lacopulación entre la sal de diazonio y el naftóxido. Al ácido sulfanílico se le adicionó carbonato de sodio ya que este se encuentra como una sal interna (posee ambas cargas en su molécula, y una aminaprotonada), por lo que había que despronotar a esta para que pudiera actuar como nucleófilo y adicionarse al ión nitrosonio para formar la respectiva sal de diazonio. En los otros colorantes, esto nofue necesario.
En la copulación, la solución adquirió coloración (dependiendo del colorante), esto fue causado por una SEAr entre los nitrógenos de la sal de diazonio y el naftóxido, que al poseerdobles enlaces conjugados se comportó como nucleófilo. Esta reacción resultó en la formación del grupo azo, el cual es un cromóforo independiente y unido al sistema de conjugación del naftóxido y de lasaminas aromáticas iniciales.
En la prueba de identificación del poder indicador con Orange II, al adicionar HCl la intensidad de la coloración disminuyó, esto fue causado por la protonación de losauxócromos los cuales intensifican la coloración donando sus electrones libres al sistema de conjugación. Mientras que al adicionar NaOH, la base desprotonó a los auxócromos, dejando a estos con mayor...