PR CTICA N8

PRÁCTICA N 8
REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
I CAPACIDADES
1.1 Realiza experimentalmente las principales reacciones orgánicas en forma cualitati­va.
1.2 Identifica los productos formados, por manifestaciones externas como cambios de color, formación de precipitado, olor, etc.
II FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos orgánicos pueden sufrir reacciones de adición,sustitución, elimina­ción, oxidación y reducción y una combinación de las anteriormente mencionadas.
Reacciones de Adición
Las reacciones de adición tienen lugar en compuestos insaturados. Los dobles enlaces, los triples enlaces y los enlaces carbonílicos son los tipos estructurales más comunes que sufren reacciones de adición. Ejemplos:

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 CH3-CH2-CH(Br)-CH2-BrCH3CHO + HCN CH3-CH(OH)-CN

Reacciones de Sustitución
Una reacción de sustitución tiene lugar cuando un átomo o grupo de átomos que son suministrados por un reactivo, reemplazan a un átomo o grupo de átomos en la molécula reaccionante. Las sustituciones pueden tener lugar sobre átomos de carbono saturado o insaturado. Ejemplos:CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O

CH3-CH2-CH3 + Br2 CH2Br-CH-CH3 + HBr

3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3

Reacciones de Eliminación
Una reacción de eliminación es la inversa de una reacción de adición. En ella se sustituye átomos de una molécula con la consiguiente formación de enlaces múltiples o anillos. Ejemplo:CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH2 + H2O

Reacciones de Oxidación y reducción
Un compuesto orgánico se oxida cuando gana oxígenos o pierde hidrógenos. En cambio se reduce cuando pierde oxígenos o gana hidrógenos. Ejemplos:

CH3-CH2OH + KMnO4 CH3-COOH (OXIDACION)

CH3-CHO + H2 / cat.CH3-CH2OH (REDUCCION)
III MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos de ensayo H2SO4
Cocina eléctrica Acido salicílico
Vaso de 400 mL Formol
Manguera de desprendimiento Fenol
Hipodérmica Hexano CaC2 Metanol
NaOH Acrilamida NaHCO3 Benzaldehído
H2O destilada Reactivo de Tollen’s KMnO4Reactivos de Fehling A y B
K2Cr2O7 Br2, H2O
IV PROCEDIMIENTO
4.1. REACCIONES DE ADICION
A Halogenación de alquenos
- En un tubo de ensayo colocar: 20 gotas de acrilamida. Luego agregar de 1 mL de Br2, H2O y agitar vigorosamente hasta la decolo­ración completa.

CH2=CHCONH2 + Br2, H2O
B Halogenación de alquinos
- En un tubo de ensayo colocar unos pedacitos de carburode calcio y cerrar con un tapón de jebe que tenga instalado una mangue­ra de desprendimiento de gases y una hipodérmica con agua (tubo generador de acetileno).
- En otro tubo de ensayo agregar 1 mL de Br2, H2O y luego introducir la manguera del tubo generador de acetileno.
- Mediante la hipodérmica, dejar caer unas gotas de agua sobre el carburo hasta desprendimiento del gas acetileno y dejar queburbujee en el otro tubo hasta decoloración completa.
CaC2 (s) + H2O (l) HC≡CH(g)
HC≡CH(g) + Br2, H2O CHBr2-CHBr2
4.2. REACCIONES DE SUSTITUCION
A. Halogenación de alcanos
- En un tubo de ensayo colocar 1 mL de hexano y 3 gotas de Br2, H2O. Agitar la mezcla exponiéndola a la luz o calor. En otro tubo de ensayo colocar las mismas sustancias, pero en este caso cubra el tubo con papel carbón paraprotegerlo de la luz.
- Compare ambos tubos.
C6H5 + Br2, H2O
B. Halogenación de compuestos aromáticos
- En un tubo de ensayo agregar una gota de fenol y 1 mL de agua y agitar vivamente.
- Añadir 1,0 mL de Br2, H2O, formándose un precipitado blanco lechoso (2,4,6-tribromofenol).


C. Preparación de ésteres
- En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 1mL de metanol y 8 gotas de...