Pr Ctica N

Universidad de Guanajuato
División de Ciencias Naturales y Exactas

PRÁCTICA N. 6 ´´ SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA´´
OBJETIVO;
Ilustrar la construcción de enlaces de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazina por reacción de sustitución aromática nucleofílica.
REACCIÓN GENERAL;


INTRODUCCIÓN;
Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustituciónen la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede serneutro o tener carga positiva (catión).



FUNDAMENTO;
La sustitución de un halógeno por un nucleofilo es un halogenuro de arilo que no tiene grupos electroatractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático como sabemos es un sistema rico en electrones, lo que dificulta reaccionar con reactivos que también son ricos en electrones.
Cuando hay grupos electroatractores, como gruposnitro en posición orto y para al halógeno, la sustitución nucleofilica toma lugar con facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromático es debido a que los grupos nitro además de que hace menos rico en electrones al anillo, estabilizan la carga positiva por efecto inductivo (con el nitrógeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia (con un doble enlace C=N).
El mecanismo de la SNApuede ser descrita como un proceso de adición-eliminación, donde primero se adiciona el nucleofilo y en una segunda etapa se elimina el grupo saliente, el cual normalmente es un halógeno.
Las condiciones para este tipo de reacción es que se pueden efectuar sobre un anillo aromático si este presenta, en posición orto o para que sean fuertemente electro-atractores. El mecanismo de adición eliminaciónde la sustitución nucleofilica aromática requiere de la presencia de sustituyentes alectro-atractores en el anillo aromático.

PROCEDIMIENTO;
1. En un vaso de precipitados se mezclamos 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno con 5 ml de etanol, se coloca el vaso con la mezcla de reacción en baño María (40-50°C).
2. Una vez que se haya disuelto el 2,4-dinitroclorobenceno, se adicionan lentamente 0.7 mlde hidrato de hidrazina y se mantiene la agitación.
3. Se continúa calentando la mezcla, sin dejar que hierva el etanol, por 10 minutos más. Posteriormente, se deja enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y se filtra al vacío.
4. El precipitado se lava en el mismo filtro, primero con 3 ml de agua caliente, y posteriormente con 3 ml de etanol tibio. Se espera a que seque el productoobtenido, se pesa y se determina el punto de fusión.

OBSERVACIONES;
Al colocar la mezcla de 2,4- dinitroclorobenceno y etanol a baño maría, el 2,4-dinitroclorobenceno se volvió un tipo de aceite pero como lo colocamos a baño maría, pero el calor ayuda a que se vuelva una mezcla homogénea.
Al agregar el hidrato de hidracina a la mezcla se volvió color naranja, dejándose ver un precipitado colornaranja.



RESULTADOS Y CALCULOS;


Peso de vidrio de reloj= 26.7395gr
Peso de vidrio de reloj+producto= 26.2664gr
Rendimiento real= 0.4731gr 2,4-Dinitrofenilhidrazina


Punto de fusión que obtuvimos; 200°C

DISCUSION Y RESULTADOS;
Mediante la realización de la práctica podemos concluir que los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático si éste presenta, en...