Practica 1 Obtencion De Amarillo Martius

Química orgánica II

Práctica 1

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

Prof.: María de los Ángeles Olvera León

Grupo 1


Fecha de entrega: 14/02/12.

OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

* Reacción: Sustitución Electrofílica Aromática. (SEA)

Sulfonación

Nitración

Sustitución IPSO

Rendimiento porcentual

Peso de la muestra1-naftol = 0.2499g
Peso de la muestra obtenida =0.2520g
* = 0.4373g

calculo del rendimiento teórico
1 mol de amarillo de m.
1 mol 1-naftol
144 g de 1-naftol
0.2499g 1-naftol 1 mol de 1-naftol 1 mol de amarillo de m. 0.252g de amarillo de muestra.

* rendimiento real =0.2520g
%=(rendimiento real/rendimiento teórico)*100
=(0.2520g/0.4373g)*100
=57.62%Análisis de resultados:
Las reacciones con grupos aromáticos son específicas, y reaccionan de una forma muy diferente a los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos; la reacción de sustitución electrofílica aromática es especialmente para los grupos aromáticos.
El rendimiento fue del 57% ya que tuvimos pérdidas al trasvasar y al estar agitando; parte de nuestra materia se quedaba en la espátula yen el termómetro, y pegado en las paredes. Nuestro producto tuvo mayor masa que nuestro reactivo (1-naftol) ya que los ácidos que utilizamos formaron parte de la reacción y estos no los contemplamos en nuestro balance de materia como reactivos, sino como excedentes en la reacción. Por tanto, nos faltó contemplar en nuestro balance, al ácido nítrico, como reactivo

CUESTIONARIO
1. ¿Por quéno se nitró directamente el 1-naftol?

La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación, por lo que la nitración directa lo destruiría parcialmente.

2. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?

Cuando se utiliza ácido sulfúrico concentrado como reactivo para la sulfonación,se requiere calentar la mezcla de reacción para generar al electrófilo (trióxido de azufre) a través de la deshidratación de ácido sulfúrico protonado. Es necesario calentar, para acelerar la reacción y que ésta, no se desplace hacia reactivos.Una vez formado, el electrófilo es atacado por los electrones de la nube π del sistema aromático para formar un intermediario catiónico, el cual seestabiliza por resonancia; a este intermediario se le conoce frecuentemente como complejo sigma. Subsecuentemente, se lleva a cabo la desprotonación del intermediario catiónico que da lugar a la regeneración del sistema aromático.

3. De haber utilizado óleum en lugar de ácido sulfúrico, ¿sería indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique.

No es necesario calentar. El ácido sulfúricose necesita calentar ya que el óleum es una disolución de SO3 en ácido sulfúrico; tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos aromáticos en condiciones de reacción relativamente suaves.
SO3

SO3/H2SO4


Benceno Acido bencesulfónico

4. ¿Por qué diluyó conagua la disolución del compuesto desulfonado en ácido sulfúrico antes de la adición de ácido nítrico?

Porque la desulfonación (eliminación de grupos –SO3H), se ve favorecida en un medio ácido acuoso diluido.

5. ¿Para qué adicionó el cloruro de amonio a la disolución acuosa de la sal de amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?

Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que se formóuna solución amortiguadora.

6. ¿Cómo comprobó que obtuvo el amarillo Martius?

Se pudo haber comprobado por medio del punto de fusión del compuesto obtenido, pero no fue posible realizar la determinación por tratarse de una temperatura muy alta. También se puede comprobar a través de una cromatografía en capa delgada.

7. ¿Qué tipo de colorante se obtuvo y para qué se usa?

Es un...