practica 1

Sustitución electrofílica aromática m-dinitrobenceno
Resumen
Se pretendía obtener m-dinitrobenceno mediante la reacción de HNO3+H2SO4+
y su posterior calentamiento a 100°C por 45 minutos, despuéscon una
cristalización se obtendrá el producto puro. Sin embargo, no se llegó al resultado
esperado obteniendo en su lugar nitrobenceno.
Antecedentes
En toda sustitución electrofílica, unelectrófilo (E+) reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno de los hidrógenos. [1]
Nitración
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción con una mezcla de ácido
nítrico y sulfúricoconcentrado.
NO2 se genera a partir de HNO3 por protonación y pérdida de agua. [3]
Mecanismo de nitración

Primero se genera el ion nitronio, esta reacción es un equilibrio acido-base, como
el ionnecesita electrones, los encuentra particularmente disponibles en el anillo
del benceno.
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Paso1: se une el ion nitronio a uno de los carbonos por medio de un enlace
covalente, generando uncarbonación.
Este es el proceso más lento y difícil. [2]
Paso 2: el ion básico HSO4 quita un hidrogeno para dar el producto de
sustitución, que retiene el anillo, estabilizado por resonancia. [2]Reactividad del anillo del benceno
Las reactividades del benceno y de uno sustituido, se comparan con una de las
siguientes formas: [3]
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El tiempo que toman las reacciones bajo condicionesidénticas.
En condiciones idénticas de reacción pueden realizarse reacciones
competitivas.

En los bencenos sustituidos, el sustituyente existente en el anillo tiene 2 efectos:
[1]
1. Afectan lareactividad del anillo aromático.
Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el
benceno y otros lo desactivan, haciéndolo menos reactivo que el benceno.
2. Afectan laorientación de la reacción.
Sustituyentes activadores: son los que donan electrones al anillo del benceno y
aumentan la rapidez de la sustitución.
Sustituyentes desactivadores: son los que retiran...