PRACTICA 10 DE NITRACION

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMCIA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

“QUIMICA DE HIDROCARBUROS”

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

PRACTICA No. 10
“Nitración”

NOMBRE:
SOTO DOMINGUEZ CHRISTIAN EDUARDO
.

GRUPO: 2IM48

OBJETIVOS:
Definir el concepto de sustitución electrofílicaaromática.
 Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno.
Definir el proceso de nitración.
Indicar los principales usos del nitrobenceno.
Purificar el nitrobenceno por medio de destilación con arrastre por vapor.
Establecer las precauciones del manejo de nitrobenceno.

ALCANCES:
El alcance de esta práctica es realizar el mecanismo de nitración del benceno mediante la experimentación, paracomprender los aspectos teóricos de este mecanismo.
METAS:
La meta principal de esta práctica es entender el proceso de nitración del benceno, así como sus usos y aplicaciones, además de producir nitrobenceno para realizar la práctica de di nitración.

INVESTIGACION BIBLIOGRÁFICA
Sustitución electrofilica aromática del benceno

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es lasustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H),Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.

Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.

Nitración Aromática: 
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Esteion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia. 
 
Nitrobenceno
Electrófilos orientadores orto, meta, para.
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o resonante, una reacción desustitución electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta minoritario.
Los grupos dadores por inducción orientan a orto y para. Las formas señaladas con un * son particularmente estables.

- Grupos dadores por inducción:
Analizando el intermedio de reacción para los distintos ataques, (figura de la derecha), en el caso de las posiciones orto o paraexiste una forma resonante especialmente estable donde la carga positiva está situada adyacente al sustituyentedador de electrones, y por tanto resulta estabilizada.

Así pues el ataque orto o para conduce a un intermedio más estable que el ataque en meta. La energía de activación de la primera etapa, la determinante de la velocidad, será menor en aquéllos y por tanto serán los productos que seformarán mayoritariamente dando una mezcla de los mismos.

Los grupos dadores por resonancia orientan a orto y para.

- Grupos dadores por resonancia:

Al construir las formas resonantes para los distintos intermedios, (figura de la izquierda), la sustitución en orto y para está favorecida, ya que es posible formular una forma resonante más que para el ataque electrófilo en meta.

Por tanto elintermedio de reacción es más estable cuando el sustituyente entra por la posición orto o para. Esto baja la energía del estado de transición de la primera etapa, que es la que controla la velocidad de la reacción. Así pues está favorecida una mezcla de productos orto y para, mientras que el producto meta será minoritario.

Propiedades fisicas y quimicas del nitrobenceno

* Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
*...