Practica 10 Sintesis de Acetato de Isoamilo
“Síntesis de acetato de Isoamilo (Esterificación de Fischer”
Chávez N. Edgar de Jesús & Mojica F. Néstor Giovanni.
Se realizó la síntesis de un ácido carboxílico y un alcohol en unéster por el método de esterificación de Fischer, empleando como reactivos al alcohol isoamílico y al ácido acético glacial más tolueno, se adiciono ácido sulfúrico y ácido p-toluensulfónico comocatalizadores para dar paso al producto final, Acetato de Isoamilo.
Introducción:
Los ácidos carboxílicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los ésteres porque el grupo saliente es HO:‾de un ácido carboxílico presenta más o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO:‾ de un éster. Entonces, como los ésteres, los ácidos carboxílicos no reaccionan con los iones haluro ni conlos iones carboxilato.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar en una disolución ácida, no sólo para catalizarla sino también paramantener al ácido carboxílico en su forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientespotenciales con la misma basicidad aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puedepreparar tratando un ácido carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se llama esterificación de Fischer.
1. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ªedición, Reverte, Barcelona; 1984, PP. 200-210
Resultados:
En la parte experimental se logró la conversión de un alcohol (alcohol isoamílico) y un ácido carboxílico (ácido acético glacial) en un éster(acetato de Isoamilo) obtuvimos la cantidad de 8.5 mL de Acetato de Isoamilo, con un color amarillo y su olor característico a banana.
Discusión de Resultados:
Se pudo comprobar que el...
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