practica 2 ESIQIE


INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias Extractivas

Laboratorio de química de los grupos funcionales

“Obtención de éter metilnaftilico,
síntesis de williamson”

Integrantes del equipo:
Monroy Cruz Jessica Yazmín ________________
Ojeda García Miguel Ángel ________________
Serrano Olvera Juan Andrés_________________

Grupo: 2IM20

Objetivos específicos

1.- Obtener el éter metilnaftilico por síntesis de williamson.
2.- Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis.
3.- Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo específico con diferentes productos orgánicos.
4.- Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizar para laelaboración del producto.
5.- Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
6.-Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que se emplearan en las practicas siguientes.















Introducción:
Los éteres se utilizan como un medio para extraer, como medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos , como disolventes desustancias orgánicas, como combustible inicial de motores de diesel , como fuertes pegamentos, y como desinflamatorio abdominal para después del parto exclusivamente externo.
Cuando se usan reacciones de sustitución o de eliminación en síntesis debe tenerse cuidado de escoger reactivos y condiciones de reacción que maximicen el rendimiento del producto que se desea.
Las reacciones de sustituciónnucleofilica de haluros de alquilo pueden llevar a una gran variedad de compuestos orgánicos. Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes bajo una reacción a 140 °C aproximadamente y con catálisis acida. A partir de alcoholes primarios son:

Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:

También pueden sintetizarse éteres mediantealoximercuracion-desmercuracion, donde se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno.


En 1850 Alexander Williamson descubrió una reacción que se sigue considerando como una de las mejores formas de sintetizar éteres tanto asimétricos como simétricos.
La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución nucleofilica; requiere una alta concentración de un buen nucleofilo, lo queindica que se lleva a cabo por una reacción SN2. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcoxido o un fenoxido de sodio.En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofilica. Para la preparación de aril metil éteres se suele utilizar sulfato de metilo (CH3)2SO4.
Se debe de considerar el peligro de una competencia de laeliminación con la sustitución deseada; en este caso la eliminación debe ser particularmente seria, debido a la fuerte basicidad del alcóxido. Por lo que se descarta el uso de un halogenuro terciario, que debe dar principalmente o en su totalidad el producto de la eliminación, es entonces que debemos emplear otra combinación. Debemos recordar siempre la tendencia de los halogenuros de alquilo a ladeshidrohalogenacion de alquilo a la deshidrohalogenacion es 3°>2°>1°.
Puesto que los alcóxidos y fenóxidos se preparan con los alcoholes y fenoles correspondientes , y los halogenuros de alquilo con alcoholes, la síntesis de williamson implica la obtención de un éter mediante dos alcoholes .









Actividades Previas:
a) Métodos de preparación de éteres

Deshidratación de alcoholesLos éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico (como catalizador). Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico .Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular



Este proceso se...