Practica 2 Funcionales
Páginas: 5 (1122 palabras)
Publicado: 6 de mayo de 2015
Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrial Extractivas
Química de Grupos Funcionales
Práctica 2 “Obtención de Benzhidrol por reducción catalítica de la Benzofenona.”
Martínez Mora Eduardo Daniel
2IM44
Objetivos:
1. Obtener el benzhidrol por la reducción de la Benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de lapráctica.
3. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo específico para diferentes productos orgánicos
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.
5. Identificación del producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleará en las prácticas subsecuentes
INTRODUCCIÓN
Alconsiderar la importancia que representa los diferentes tipos de alcoholes en el estudio de la química orgánica, tanto por su naturaleza como por su aplicación en síntesis de otros productos orgánicos, ha surgido alrededor de los mismos con relación a su obtención y aplicación.
Para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes se ha seleccionado la preparación de Benzhidrol, alcoholsecundario de la serie aromática, que se emplea generalmente en síntesis orgánicas.
El método de obtención empleado es la reducción catalítica de la Benzofenona, usando zinc y solución alcohólica alcalina.
a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones:
Alcohol aromático, de fórmula (C6H5)2CHOH, obtenido por reducción de la benzofenona, empleado en la preparación de algunosantihistamínicos.
Caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
1) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona.
2) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajonúmero de átomos de carbono.
b) Métodos de obtención de Alcoholes:
1) Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunosde los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
2) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanolacuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R—CH2—Cl + AgOH
AgCl + R—CH2OH
3) Reducción de compuestos carbonílicos:
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholessecundarios.
4) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholesterciarios.
5) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la...
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrial Extractivas
Química de Grupos Funcionales
Práctica 2 “Obtención de Benzhidrol por reducción catalítica de la Benzofenona.”
Martínez Mora Eduardo Daniel
2IM44
Objetivos:
1. Obtener el benzhidrol por la reducción de la Benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de lapráctica.
3. Efectuar otras reacciones que impliquen reducciones de tipo específico para diferentes productos orgánicos
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.
5. Identificación del producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleará en las prácticas subsecuentes
INTRODUCCIÓN
Alconsiderar la importancia que representa los diferentes tipos de alcoholes en el estudio de la química orgánica, tanto por su naturaleza como por su aplicación en síntesis de otros productos orgánicos, ha surgido alrededor de los mismos con relación a su obtención y aplicación.
Para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes se ha seleccionado la preparación de Benzhidrol, alcoholsecundario de la serie aromática, que se emplea generalmente en síntesis orgánicas.
El método de obtención empleado es la reducción catalítica de la Benzofenona, usando zinc y solución alcohólica alcalina.
a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones:
Alcohol aromático, de fórmula (C6H5)2CHOH, obtenido por reducción de la benzofenona, empleado en la preparación de algunosantihistamínicos.
Caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
1) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) benzofenona.
2) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajonúmero de átomos de carbono.
b) Métodos de obtención de Alcoholes:
1) Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunosde los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
2) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanolacuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R—CH2—Cl + AgOH
AgCl + R—CH2OH
3) Reducción de compuestos carbonílicos:
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholessecundarios.
4) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholesterciarios.
5) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.