practica 2 quimica organica
Páginas: 6 (1264 palabras)
Publicado: 21 de enero de 2015
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLIMÉROS
LABORATORIO DE QUIMICA INDUSTRIAL
PRÁCTICA 3
“Obtención de la dibenzalacetona”
GRUPO: 4IM33
EQUIPO: 9
Integrantes:
Gómez Barrera Diana Laura
Martínez López Erik Daniel
Salcedo Hernández Jessica Daniela
Profesora: AnaMaría Flores Domínguez
ACTIVIDADES PREVIAS
a) Métodos generales para la obtención de compuestos carbonílicos á, â no saturados.
Los carbonilos á, â-insaturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones á, â de un aldehído o cetona.
El propenal o acroleina es un carbonilo á, â-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren unareactividad especial.
Existen 4 métodos importantes para la preparación de á, â-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono a seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.
Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.
Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de los á, â-insaturados se puedeobtener mediante la condensación aldólica.
Para obtener los reactivos que forman el á, â-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono â un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono á.
Método 2. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produceα, β-insaturados
Método 3. Reacción de Wittig
b) Concepto de adición nucleofílica y electrofílica en compuestos carbonílicos á, â no saturados.
Los compuestos carbonilos α, β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienenalgunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α, β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin.
El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, yentonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hidrógeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.
c) Conocer perfectamente lascondensaciones aldólicas.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio,pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y seexpulsa en agua.
d) Usos y propiedades de la dibenzalacetona.
Se puede ocupar para protectores solares.
Se emplea en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en química organametálica.
Propiedades
Físicas:
Estado físico, aspecto, olor: Sólido, cristales amarillos (de EtOH o EtOAc) amarillo.
Químicas:
Punto de fusión (oC):-110-114.
Punto de ebullición (oC):130...
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLIMÉROS
LABORATORIO DE QUIMICA INDUSTRIAL
PRÁCTICA 3
“Obtención de la dibenzalacetona”
GRUPO: 4IM33
EQUIPO: 9
Integrantes:
Gómez Barrera Diana Laura
Martínez López Erik Daniel
Salcedo Hernández Jessica Daniela
Profesora: AnaMaría Flores Domínguez
ACTIVIDADES PREVIAS
a) Métodos generales para la obtención de compuestos carbonílicos á, â no saturados.
Los carbonilos á, â-insaturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones á, â de un aldehído o cetona.
El propenal o acroleina es un carbonilo á, â-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren unareactividad especial.
Existen 4 métodos importantes para la preparación de á, â-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono a seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.
Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.
Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de los á, â-insaturados se puedeobtener mediante la condensación aldólica.
Para obtener los reactivos que forman el á, â-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono â un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono á.
Método 2. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produceα, β-insaturados
Método 3. Reacción de Wittig
b) Concepto de adición nucleofílica y electrofílica en compuestos carbonílicos á, â no saturados.
Los compuestos carbonilos α, β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienenalgunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α, β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin.
El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, yentonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hidrógeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.
c) Conocer perfectamente lascondensaciones aldólicas.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio,pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y seexpulsa en agua.
d) Usos y propiedades de la dibenzalacetona.
Se puede ocupar para protectores solares.
Se emplea en el desarrollo de pantallas solares protectoras y como ligando en química organametálica.
Propiedades
Físicas:
Estado físico, aspecto, olor: Sólido, cristales amarillos (de EtOH o EtOAc) amarillo.
Químicas:
Punto de fusión (oC):-110-114.
Punto de ebullición (oC):130...
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